Glycolaldéhyde

Le glycolaldéhyde (C2H4O2) se compose de 2 atomes de carbone, de 2 atomes d'oxygène et de 4 atomes d'hydrogène. C'est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupement hydroxyle et un groupement aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent une fonction carbonyle et au moins deux fonctions hydroxyles[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde, un composé à trois carbones avec deux fonctions hydroxyles et un aldéhyde : en outre le glycéraldéhyde, comme tous les oses, comporte un atome chiral, c'est-à-dire qu'il existe sous deux formes : le D-glycéraldéhyde et le L-glycéraldéhyde. Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.

Glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde
Identification
Nom UICPA 2-hydroxyéthanal
Synonymes

hydroxyacétaldéhyde
No CAS 141-46-8
No ECHA 100.004.987
No CE 205-484-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 60,052 ± 0,0025 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire 2,73 ± 0,05 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion 97 °C
T° ébullition 131 °C
Solubilité très soluble dans l'eau (1 kg·l-1 à 25 °C) et dans l'éthanol
Masse volumique 1.065
Point d’éclair (42 °C)[réf. nécessaire]
Pression de vapeur saturante 663 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.379
Écotoxicologie
DL50 280 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéale)
Composés apparentés
Isomère(s) acide acétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre - l'un des plus simples - a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol[4].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. Biochemical Nomenclature, a Compendium ; International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996
  4. De l'alcool et du sucre découverts dans une comète, Cyrille Vanlerberghe, lefigaro.fr, 23 octobre 2015
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