Glucuronolactone

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Identification
Nom UICPA (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes

Acide glucuronique lactone
D-Glucuronolactone
No CAS 32449-92-6
No ECHA 100.046.397
No CE 251-053-3
PubChem 92283
Apparence Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 177,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau (257 g·L-1)[2]
Écotoxicologie
DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[2].
Composés apparentés
Isomère(s) Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés

Acide glucuronique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure et propriétés

Structure

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C6H8O6.

Propriétés physiques

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (257 g·L-1[2]).

Utilisation

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull[3], Monster Energy, Rockstar, Rumba, Burn[4] et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être. Cependant, à une si haute dose que celle contenue dans les boissons énergisantes, une suspicion de toxicité rénale est évoquée[5].

Santé

Légende urbaine

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[6].

Effets

Le glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  3. Exemple avec le produit Red Bull Energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
  4. Exemple avec le produit Burn intense energy, sur le site Open Food Facts, dont l'emballage indique du glucuronolactone dans la liste des ingrédients.
  5. https://www.anses.fr/fr/system/files/NUT2006sa0236EN.pdf
  6. (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables, sur http://www.snopes.com, Snopse, (consulté le )
  7. « Saisine no 2007-SA-0314 : AVIS de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail relatif à l'évaluation des risques liés aux substances à but nutritionnel ou physiologique dans l'objectif de restreindre ou interdire leur emploi dans les denrées alimentaires » [PDF], sur www.anses.fr [archive wikiwix],

Voir aussi
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