Gingérol

Le gingérol ou [6]-gingérol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

[6]-gingérol
Identification
Nom UICPA (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone
No CAS 23513-14-6
No ECHA 100.131.126
PubChem 442793
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C17H26O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 294,3859 ± 0,0166 g/mol
C 69,36 %, H 8,9 %, O 21,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 30 à 32 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15 %[2].

On trouve aussi du [6]-gingérol dans la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[3].

Propriétés

Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.

Goût

Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[4]
[6]-Shogaol 160 000[5],[6]
Pipérine 100 000[5],[6]
[6]-Gingérol 60 000[5],[6]

Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[7]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[8].

Stabilité

En effet le gingérol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome[5],[9]. Le zingérone est moins piquant[9] alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingérol[5].

Activité biologique

Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[10] et aussi réduire les migraines[11].

Le [6]-gingérol pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre[12],[13].

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
  3. (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  4. (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  5. (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  6. (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
  7. (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695
  8. (en) JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x
  9. (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le )
  10. (en) E Ernst and MH Pittler (2000) Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371. PMID 10793599
  11. (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », Journal of Ethnopharmacology, vol. 29,‎ , p. 267–273 PMID 2214812
  12. (en) Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 DOI:10.1016/j.fct.2006.11.002
  13. (fr) Gingérol, principe actif du gingembre : quelles indications ?, site : orthodiet.org (Consulté le 9 Juillet 2019)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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