Gentianose

Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.

Gentianose
Structure chimique du gentianose.
Identification
Nom UICPA β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-
(1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes

α-D-glucopyranosyl(1→6)saccharose
O-β-D-Glucopyranosyl-(1,6)-β-D-fructofuranosyl
-α-D-glucopyranoside
β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
No CAS 25954-44-3
No ECHA 100.043.044
No CE 247-364-9[1]
PubChem 117678
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire[2] 504,4371 ± 0,0214 g/mol
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 212 °C[3]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte

Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95 %) de racines séchées[4].

Source

Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata)[3].

Structure et propriétés

Structure

Le gentianose est composé de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de saccharose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.

Propriétés physiques

Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C[3] et qui possède une saveur légèrement sucrée[4]. Sa formule chimique est C18H32O16 et sa masse molaire de 504,44 g·mol-1.

Propriétés chimiques

Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) donc ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.

Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine)[4].

Production

Le gentianose est formé par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférases) sur le gentiobiose ou le saccharose[3].

Notes et références
  1. (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 522
  4. (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis : Studies in the Investigation of Natural Organic Products, Londres, READ BOOKS, (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 978-1-4067-5808-5), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75

Voir aussi

Liens externes
  • Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.