Furocoumarine

Les furocoumarines (ou furanocoumarines), aussi appelées psoralènes[1], sont des agents toxiques photosensibilisants. Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'un noyau de furane.

Structure du psoralène

L'une des furocoumarines est le psoralène, largement utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo.

Bien que sans danger mortel pour les mammifères, de nombreuses furocoumarines sont extrêmement toxiques pour les poissons, et certaines sont d'ailleurs utilisées dans les cours d'eau en Indonésie, pour la capture des poissons.

Effets

Les effets de la furocoumarine sont connus des maraîchers et provoquent la maladie des « manipulateurs de céleri », surtout entre avril et août. Un contact prolongé avec la plante, suivi d'une exposition au soleil, peut provoquer des dermatites aiguës. Le psoralène est un agent mutagène et est utilisé à cet effet dans la recherche en biologie moléculaire.

Les furocoumarines se lient à l'ADN des cellules qui produisent la kératine (une protéine de la peau), absorbent le rayonnement ultraviolet et transmettent cette énergie aux molécules d'ADN, ce qui brise les liaisons et cause des dommages à la peau. La dictamnine, un alcaloïde, pour lequel l’activité phototoxique a été récemment découverte, pourrait aussi être impliquée[2].

Une étude de pharmacologues de l'Université de Caroline du Nord[3], publiée en 2006 concernant le pamplemousse, soulève le fait que les furocoumarines qu'il contient perturberaient l'assimilation de nombreuses molécules de médicaments avec risque de surdosage. Effectivement, les furocoumarines présentes dans le pamplemousse (surtout dans la pelure) et dans les oranges amères sont des inhibiteurs irréversibles des cytochromes 3A4 (enzymes) intestinales et des PGP (transporteurs d'efflux) intestinales. Ainsi, toutes molécules (médicaments) substrat de ces enzymes et/ou de ces transporteurs verront leur concentration dans le sang augmenter à divers degrés.

Les furocoumarines connues sont le psoralène, l'angélicine, l'impératorine, la xanthotoxine, le bergaptène et la marmésine (nodakénétine). Le bergaptène, présent dans le zeste de différentes agrumes (citron, mandarine, bergamote), est photosensibilisant. Ainsi, les huiles essentielles d'agrumes doivent être distillées pour l'éliminer.

Quelques furocoumarines.

Notes et références

le terme de « psoralène » désigne soit une molécule particulière soit au sens générique une furocoumarine comme le 5-méthoxypsoralène et le 8-méthoxypsoralène
Schempp et al. (1996), citation sans référence : à compléter !
A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. PAINE Mary F. ; WIDMER Wilbur W. ; HART Heather L. ; PUSEK Susan N. ; BEAVERS Kimberly L. ; CRISS Anne B. ; BROWN Sherri S. ; THOMAS Brian F. ; WATKINS Paul B. ;

Voir aussi

Articles connexes

Photosensibilité

Liens externes

Étude de la voie de biosynthèse des furocoumarines. page 50-53

Portail de la chimie
Portail de la biochimie
Portail de la médecine

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] terme de « psoralène » désigne soit une molécule particulière soit au sens générique une furocoumarine comme le 5-méthoxypsoralène et le 8-méthoxypsoralène

[2] Schempp et al. (1996), citation sans référence : à compléter !

[3] A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. PAINE Mary F. ; WIDMER Wilbur W. ; HART Heather L. ; PUSEK Susan N. ; BEAVERS Kimberly L. ; CRISS Anne B. ; BROWN Sherri S. ; THOMAS Brian F. ; WATKINS Paul B. ;