Fluvastatine
La fluvastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités FRACTAL et LESCOL.
| Fluvastatine | |
| |
| Énantiomère E-(3S,5R)-fluvastatine (en haut) et E-(3R,5S)-fluvastatine (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque |
| No CAS | ou (3S,5R,6E)(–) (3R,5S,6E)(+) (3S,5S,6E)(–) (3R,5R,6E)(+) mélange des huit stéréoisomères |
| No ECHA | 100.224.327 |
| Code ATC | C10 |
| DrugBank | DB01095 |
| PubChem | 446155 |
| ChEBI | 38561 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H26FNO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 411,4659 ± 0,0224 g/mol C 70,06 %, H 6,37 %, F 4,62 %, N 3,4 %, O 15,55 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 193,9−196,9 °C[2],195 °C[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
La molécule de fluvastatine a une double liaison carbone-carbone typique d'un alcène. Ainsi, elle peut se présenter sous la forme de deux diastéréoisomères, Z (cis) ou E (trans). Par ailleurs, cette molécule a aussi deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie donc peut former 2 paires d'énantiomères. Au total, la molécule de fluvastatine se présente donc sous forme de 8 stéréoisomères.
Le médicament est composé de la paire d'énantiomères :
- acide (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
- acide (3S,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
Indications
- Hypercholestérolémie essentielle pure,
- Hyperlipidémie mixte,
- prévention de l'infarctus du myocarde,
- Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
- Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur.
Effets indésirables
- Troubles digestifs : constipation, nausée, crampes gastrointestinales, troubles dyspeptiques, flatulences, diarrhées.
- Myopathie avec myalgie sans gravité, élévation des CK (créatine kinases) atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement.
- Rares : céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergique, élévation des transaminases, tendinites, polynévrites sensitivo-motrices.
- Exceptionnels : insomnie, Alopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibilisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle.
Notes
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mohammad Hojjati et al., Journal of Supercritical Fluids, 2007, vol.41(2), pp.187-194. DOI:10.1016/j.supflu.2006.10.006.
- Katherine A. Chu, International Journal of Pharmaceutics 2009, vol.373(1-2), pp.24-40. DOI:10.1016/j.ijpharm.2009.01.026.
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