Dibutylmagnésium

Le dibutylmagnésium est un composé chimique de formule (CH₃CH₂CH₂CH₂)₂Mg. Cet organomagnésien peut être obtenu en faisant réagir du n-butyllithium, un organolithien, avec du chlorure de butylmagnésium, un réactif de Grignard, puis par addition de 2-hexyléthanoate de magnésium[3]. Il peut également être préparé par hydrogénation du magnésium suivie de la réaction avec du 1-butène, ou encore en faisant réagir du 2-chlorobutane, du magnésium en poudre et du n-butyllithium. Il est utilisé comme intermédiaire pour produire d'autres organomagnésiens[4].

Dibutylmagnésium

Structure du dibutylmagnésium

Identification

N^o CAS

1191-47-5

N^o ECHA

100.013.397

N^o CE

214-736-7

Propriétés chimiques

C₈H₁₈Mg

138,5335 ± 0,0083 g/mol
C 69,36 %, H 13,1 %, Mg 17,54 %,

Propriétés physiques

Masse volumique

0,736 g·cm^-3[2] à 25 °C

Point d’éclair

−30 °C[2]

Précautions

SGH[2]

Danger

H224, H250, H260, H302, H304, H314, H336, H361f, H373, H412, P210, P280, P231+P232, P331, P301+P310, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P370+P378, P422 et P403+P235

Transport[2]

-

3399

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Di-n-butylmagnesium solution Green Alternative 1 M in ether and hexanes, consultée le 3 novembre 2018.
(en) Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Richard G. Taylor et John A. Segal, « “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C₅H₅)Cl₃. X-ray structure of [ {μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂ », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 293, n^o 3,‎ septembre 1985, p. 271-283 (DOI 10.1016/0022-328X(85)80298-9, lire en ligne)
(en) Michael J. Michalczyk, « Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium », Organometallics, vol. 11, n^o 6,‎ juin 1992, p. 2307-2309 (DOI 10.1021/om00042a055, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Di-n-butylmagnesium solution Green Alternative 1 M in ether and hexanes, consultée le 3 novembre 2018.

[10.1016/0022-328X(85)80298-9-3] (en) Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Richard G. Taylor et John A. Segal, « “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C₅H₅)Cl₃. X-ray structure of [ {μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂ », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 293, n^o 3,‎ septembre 1985, p. 271-283 (DOI 10.1016/0022-328X(85)80298-9, lire en ligne)

[10.1021/om00042a055-4] (en) Michael J. Michalczyk, « Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium », Organometallics, vol. 11, n^o 6,‎ juin 1992, p. 2307-2309 (DOI 10.1021/om00042a055, lire en ligne)