Diazoxide

Le diazoxide est une molécule utilisée pour son effet vasodilatateur.

Identification
Diazoxide

Structure chimique de la diazoxide.
N^o CAS	364-98-7
N^o ECHA	100.006.063
N^o CE	206-668-1
Code ATC	C02DA01, V03AH01
SMILES	c12c(S(NC(=N1)C)(=O)=O)cc(Cl)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7ClN2O2S/c1-5-10-7-3-2-6(9)4-8(7)14(12,13)11-5/h2-4H,1H3,(H,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₇Cl N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	230,671 ± 0,015 g/mol C 41,65 %, H 3,06 %, Cl 15,37 %, N 12,14 %, O 13,87 %, S 13,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	330,5 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
diazoxide

Noms commerciaux	Proglicem (France, Suisse) Proglycem (Canada)
Laboratoire	Merck, Sharp & Dohme
Administration	per os
Classe	médicament antihypertenseur agissant sur le muscle lisse artériolaire, ATC code C02DA01, médicament de l'hypoglycémie, ATC code V03AH01
N^o CAS	364-98-7
N^o ECHA	100.006.063
Code ATC	V03AH01 et C02DA01
DrugBank	01119

Il inhibe aussi la sécrétion d'insuline en se fixant sur le domaine SUR1 (récepteur aux sulfonylurées) et active le pore KATP des cellules bêta pancréatiques, entraînant une hyperpolarisation de la membrane et inhibant la sécrétion d'Insuline. Il diminue également la production endogène de glucose[2]. Il peut faire partie d'un traitement médical d'un insulinome (en cas de contre-indication à l'exérèse chirurgicale normalement préférée) à une dose allant de 150 à 600 mg par jour per os.

Associé à un régime, il permet une perte de poids chez le diabétique obèse[3].

Chez le diabétique de type 1, il permet une meilleure équilibration des glycémies[4].

Effets secondaires

A fortes doses, il peut provoquer des troubles du rythme cardiaque[5], surtout en cas d'ischémie myocardique[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Kishore P, Boucai L, Zhang K et al. Activation of KATP channels suppresses glucose production in humans, J Clin Invest, 2011;121:4916–4920
van Boekel G, Loves S, van Sorge A, Ruinemans-Koerts J, Rijnders T, de Boer H, Weight loss in obese men by caloric restriction and high-dose diazoxide-mediated insulin suppression, Diabetes Obes Metab, 2008;10:1195–1203
Radtke MA, Nermoen I, Kollind M et al. Six months of diazoxide treatment at bedtime in newly diagnosed subjects with type 1 diabetes does not influence parameters of β-cell function and autoimmunity but improves glycemic control, Diabetes Care, 2010;33:589–594
Fedorov VV, Glukhov AV, Ambrosi CM et al. Effects of KATP channel openers diazoxide and pinacidil in coronary-perfused atria and ventricles from failing and non-failing human hearts, J Mol Cell Cardiol, 2011;51:215–225
Xie C, Hu J, Motloch LJ, Karam BS, Akar FG, The classically cardioprotective agent diazoxide elicits arrhythmias in type 2 diabetes mellitus, JACC, 2015;66:1144–1156

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Diazoxide
Page spécifique sur le Vidal.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Kishore P, Boucai L, Zhang K et al. Activation of KATP channels suppresses glucose production in humans, J Clin Invest, 2011;121:4916–4920

[3] van Boekel G, Loves S, van Sorge A, Ruinemans-Koerts J, Rijnders T, de Boer H, Weight loss in obese men by caloric restriction and high-dose diazoxide-mediated insulin suppression, Diabetes Obes Metab, 2008;10:1195–1203

[4] Radtke MA, Nermoen I, Kollind M et al. Six months of diazoxide treatment at bedtime in newly diagnosed subjects with type 1 diabetes does not influence parameters of β-cell function and autoimmunity but improves glycemic control, Diabetes Care, 2010;33:589–594

[5] Fedorov VV, Glukhov AV, Ambrosi CM et al. Effects of KATP channel openers diazoxide and pinacidil in coronary-perfused atria and ventricles from failing and non-failing human hearts, J Mol Cell Cardiol, 2011;51:215–225

[6] Xie C, Hu J, Motloch LJ, Karam BS, Akar FG, The classically cardioprotective agent diazoxide elicits arrhythmias in type 2 diabetes mellitus, JACC, 2015;66:1144–1156