Dianhydride éthylènetétracarboxylique

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique est un composé organique de formule brute C₆O₆, qui peut être vu comme l'anhydride de l'acide éthylènetétracarboxylique (C₆H₄O₈). Son squelette moléculaire consiste en deux cycles à cinq atomes du type du 2,5-dihydrofurane -chacun contenant un atome d'oxygène et quatre de carbone- accolés sur le côté de leur double liaison. C'est aussi un oxyde de carbone.

Identification
Dianhydride éthylènetétracarboxylique

Nom UICPA	1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,3,4,6-tétrone
N^o CAS	15016-12-3
SMILES	O=C2OC(=O)C=1C(=O)OC(=O)C=12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6O6/c7-3-1-2(5(9)11-3)6(10)12-4(1)8
Propriétés chimiques
Formule	C₆O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	168,0606 ± 0,0066 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé et ses réactions ont été étudiés en 1967 par Jürgen Sauer, Barbra Schröder et d'autres[2]^,[3]. La synthèse de ce composé par pyrolyse de l'acide éthylènetétracarboxylique a été publiée en 1981 par John M. Patterson et d'autres[4].

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique a été aussi obtenu en 2009 par Avat Taherpour, en pyrolysant par micro-onde de la 2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione (acide de Meldrum)[5].

Le dianhydride éthylènetétracarboxylique forme une solution jaune pâle dans le dichlorométhane (CH₂Cl₂)[5].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylenetetracarboxylic dianhydride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 306-314. DOI:10.1002/cber.19671000135.
Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 315-322. DOI:10.1002/cber.19671000136.
John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr.; The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 1981, vol. 2(4), pp. 331-337. DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8
Avat (Arman) Taherpour, Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6), Spectrochimica Acta Part A, 2010, vol. 75, pp. 493–497.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sauer1-2] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 306-314. DOI:10.1002/cber.19671000135.

[sauer2-3] Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), pp. 315-322. DOI:10.1002/cber.19671000136.

[patt-4] John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr.; The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 1981, vol. 2(4), pp. 331-337. DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[taher-5] Avat (Arman) Taherpour, Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6), Spectrochimica Acta Part A, 2010, vol. 75, pp. 493–497.