Acide éthylènetétracarboxylique

L'acide éthylènetétracarboxylique est un composé organique de formule semi-développée (HOOC)₂C=C(COOH)₂, soit C₆H₄O₈. Quatre fonctions acide carboxylique substituent entièrement l'éthène.

Identification
Acide éthylènetétracarboxylique

Nom UICPA	acide éthène-1,1,2,2-tétracarboxylique
Synonymes	acide 2,3-dicarboxy-but-2-ènedioique
N^o CAS	4363-44-4
SMILES	OC(=O)\C(=C(/C(O)=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,14)
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₄O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	204,0912 ± 0,0075 g/mol C 35,31 %, H 1,98 %, O 62,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Par perte de ses quatre protons (H⁺), cet acide produit l'anion éthylènetétracarboxylate, C₆O₈^4– qui est un des anions qui ne contient que des atomes de carbone et d'oxygène. Par perte de un à trois protons, il forme les anions C₆H₃O₈^–, C₆H₂O₈^2–, C₆HO₈^3– appelés respectivement trihydrogéno-, dihydrogéno- et hydrogénoéthylènetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour les esters correspondants.

Cet acide peut être obtenu par hydrolyse de l'éthylènetétracarboxylate de tétraéthyle, qui est obtenu par réaction du dibromomalonate de diéthyle avec l'iodure de sodium[2].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylenetetracarboxylic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version .pdf en ligne.

Voir aussi

Dianhydre éthylènetétracarboxylique (C₆O₆), son anhydride qui est aussi un oxyde de carbone.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version .pdf en ligne.