Daidzéine

La daidzéine (du japonais daidzu, (大豆), soja[5]) est un composé organique appartenant à la famille des isoflavones, une sous-famille des flavonoïdes.

Identification
Daidzéine

Nom UICPA	7-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)chromén-4-one
Synonymes	4',7-dihydroxyisoflavone daidzéol isoaurostatine
N^o CAS	486-66-8
N^o ECHA	100.006.942
N^o CE	207-635-4
N^o RTECS	DJ3100040
PubChem	5281708
SMILES	O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H InChIKey : ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H Std. InChIKey : ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	254,2375 ± 0,0139 g/mol C 70,86 %, H 3,96 %, O 25,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 323 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H315, H319 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
0 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	> 2 g/kg (souris, intrapéritonéal)[4]
LogP	2,550[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

La daidzéine comme d'autres isoflavones, telles que la génistéine, est présente dans certaines plantes et herbes, comme la kwao krua (Pueraria mirifica) une plante thaïlandaise, la kudzu (Pueraria lobata), et évidemment dans le soja et ses produits comme le tofu et les protéines végétales texturées. Le soja est par ailleurs la plante alimentaire contenant le plus d'isoflavones (et une des seules), dans un ratio en général 37 % de daidzéine, 57 % de génistéine et de 6 % de glycitéine[6]. Les « pousses de soja » contiennent quant à elles 41,7 % de daidzéine[7].

Métabolisme

Outre ses fonctions d'antioxydants, il a été montré que les isoflavones interagissent avec les récepteurs des œstrogènes des animaux, y compris l'homme, et sont souvent appelées « phytoestrogènes ».

La daidzéine peut être convertie en son métabolite S-équol chez certains humains dans le cas de la présence de certaines bactéries intestinales. Après plusieurs décennies de recherches, il semblerait que le S-équol pourrait avoir des effets bénéfiques significatifs sur la santé.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, la daidzéine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

la daidzine, le 7-O-glucoside de la daidzéine ;
la puérarine, le 8-C-glucoside de la daidzéine.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Daidzein, consultée le 7 août 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Daidzéine », sur ChemIDplus, consulté le 7 août 2012
Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 13, p. 51, 1979.
A. Senning, Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology, Amsterdam, Elsevier, 2007, 433 p. (ISBN 978-0-444-52239-9), p. 105
(en) « Isoflavones contents of food », Top Cultures (consulté le 15 mai 2012)
(en) Y. Zhang, G. J. Wang, T. T. Song, P. A. Murphy et S. Hendrich, « Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity », The Journal of Nutrition, vol. 129, n^o 5,‎ 1999, p. 957–962 (PMID 10222386)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Daidzein, consultée le 7 août 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] (en) « Daidzéine », sur ChemIDplus, consulté le 7 août 2012

[4] Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 13, p. 51, 1979.

[5] A. Senning, Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology, Amsterdam, Elsevier, 2007, 433 p. (ISBN 978-0-444-52239-9), p. 105

[6] (en) « Isoflavones contents of food », Top Cultures (consulté le 15 mai 2012)

[7] (en) Y. Zhang, G. J. Wang, T. T. Song, P. A. Murphy et S. Hendrich, « Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity », The Journal of Nutrition, vol. 129, n^o 5,‎ 1999, p. 957–962 (PMID 10222386)