Cyclopentane

Le cyclopentane est un composé chimique de formule C₅H₁₀. C'est un cycloalcane — alcane cyclique — pentagonal dont deux atomes de carbone sont situés de part et d'autre du plan formé par les trois autres. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycles est la plus faible.

Cyclopentane

Identification

Nom UICPA

Cyclopentane

Synonymes

pentaméthylène

N^o CAS

287-92-3

N^o ECHA

100.005.470

N^o CE

206-016-6

ChEBI

Apparence

liquide incolore[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₀ [Isomères]

Masse molaire[2]

70,1329 ± 0,0047 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,

pKa

~45

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

59,2×10^-6 cm³·mol^-1 [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−94 °C[1]

T° ébullition

322,41 K[4] (49 °C)

Solubilité

dans l'eau : nulle[1]

Paramètre de solubilité δ

17,8 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =1.124/0.28859^{(1+(1-T/511.76)^{0.2506})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
0,74132 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
179,28	−93,87	11,883	0,8334
201,45	−71,7	11,65763	0,8176
212,53	−60,62	11,54225	0,8095
223,61	−49,54	11,42482	0,80127
234,69	−38,46	11,3052	0,79288
245,78	−27,37	11,18325	0,78433
256,86	−16,29	11,05881	0,7756
267,94	−5,21	10,9317	0,76668
279,02	5,87	10,80172	0,75757
290,11	16,96	10,66865	0,74823
301,19	28,04	10,53222	0,73867
312,27	39,12	10,39216	0,72884
323,35	50,2	10,24812	0,71874
334,44	61,29	10,09972	0,70833
345,52	72,37	9,94649	0,69759

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
356,6	83,45	9,78792	0,68647
367,69	94,54	9,62336	0,67492
378,77	105,62	9,45203	0,66291
389,85	116,7	9,273	0,65035
400,93	127,78	9,08508	0,63717
412,02	138,87	8,88676	0,62326
423,1	149,95	8,67608	0,60849
434,18	161,03	8,45038	0,59266
445,26	172,11	8,20596	0,57552
456,35	183,2	7,93734	0,55668
467,43	194,28	7,63589	0,53554
478,51	205,36	7,28657	0,51104
489,59	216,44	6,85866	0,48103
500,68	227,53	6,26691	0,43952
511,76	238,61	3,895	0,27317

T° d'auto-inflammation

361 °C[1]

Point d’éclair

−37 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1–8,7 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 45 kPa[1]

équation[6] : $P_{vs}=exp(51.434+{\frac {-4770.6}{T}}+(-4.3515)\times ln(T)+(1.9605E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
42 362,06 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
179,28	−93,87	9,4420
201,45	−71,7	106,32
212,53	−60,62	289,71
223,61	−49,54	706,87
234,69	−38,46	1 569,67
245,78	−27,37	3 214,66
256,86	−16,29	6 138,65
267,94	−5,21	11 030,1
279,02	5,87	18 792,35
290,11	16,96	30 555,62
301,19	28,04	47 676,91
312,27	39,12	71 728,42
323,35	50,2	104 476,86
334,44	61,29	147 857,17
345,52	72,37	203 944,99

T (K)	T (°C)	P (Pa)
356,6	83,45	274 932,18
367,69	94,54	363 109,81
378,77	105,62	470 862,38
389,85	116,7	600 676,81
400,93	127,78	755 169,08
412,02	138,87	937 131,21
423,1	149,95	1 149 601,33
434,18	161,03	1 395 959,95
445,26	172,11	1 680 056,2
456,35	183,2	2 006 369,31
467,43	194,28	2 380 212,65
478,51	205,36	2 807 990,51
489,59	216,44	3 297 521,68
500,68	227,53	3 858 449,92
511,76	238,61	4 502 800

Point critique

511,55 K [4], 45,8 bar [7]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

204.47

Δ_fH⁰_gaz

-76.9

Δ_fH⁰_liquide

-105.9

C_p

équation[6] : $C_{P}=(122530)+(-403.80)\times T+(1.7344)\times T^{2}+(-1.0975E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 179,28 à 322,4 K.
Valeurs calculées :
127,226 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
179,28	−93,87	99 560	1 420
188	−85,15	100 624	1 435
193	−80,15	101 311	1 445
198	−75,15	102 054	1 455
203	−70,15	102 850	1 466
207	−66,15	103 526	1 476
212	−61,15	104 418	1 489
217	−56,15	105 362	1 502
222	−51,15	106 357	1 516
226	−47,15	107 189	1 528
231	−42,15	108 273	1 544
236	−37,15	109 407	1 560
241	−32,15	110 588	1 577
246	−27,15	111 816	1 594
250	−23,15	112 832	1 609

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
255	−18,15	114 142	1 627
260	−13,15	115 498	1 647
265	−8,15	116 897	1 667
269	−4,15	118 048	1 683
274	0,85	119 524	1 704
279	5,85	121 042	1 726
284	10,85	122 601	1 748
289	15,85	124 200	1 771
293	19,85	125 507	1 790
298	24,85	127 175	1 813
303	29,85	128 882	1 838
308	34,85	130 625	1 863
312	38,85	132 045	1 883
317	43,85	133 853	1 909
322,4	49,25	135 840	1 937

équation[8] : $C_{P}=(19.735)+(1.1636E-1)\times T+(5.1261E-4)\times T^{2}+(-5.6745E-7)\times T^{3}+(1.7045E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
86,303 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	35 947	513
193	−80,15	57 444	819
240	−33,15	69 909	997
286	12,85	82 809	1 181
333	59,85	96 468	1 375
380	106,85	110 390	1 574
426	152,85	124 075	1 769
473	199,85	137 941	1 967
520	246,85	151 527	2 161
566	292,85	164 415	2 344
613	339,85	177 045	2 524
660	386,85	189 028	2 695
706	432,85	200 051	2 852
753	479,85	210 531	3 002
800	526,85	220 175	3 139

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	228 783	3 262
893	619,85	236 725	3 375
940	666,85	243 819	3 476
986	712,85	249 978	3 564
1 033	759,85	255 521	3 643
1 080	806,85	260 384	3 713
1 126	852,85	264 575	3 772
1 173	899,85	268 389	3 827
1 220	946,85	271 864	3 876
1 266	992,85	275 085	3 922
1 313	1 039,85	278 365	3 969
1 360	1 086,85	281 825	4 018
1 406	1 132,85	285 593	4 072
1 453	1 179,85	290 061	4 136
1 500	1 226,85	295 407	4 212

Précautions

SGH[9]^,[10]

Danger

H225, H412, P210, P243, P273 et P403+P235

B2,

1146

3,0[1]

Composés apparentés

Isomère(s)

Pentènes

Autres composés

Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente comme un liquide incolore à l'odeur de pétrole, et demeure liquide entre −94 °C et 49 °C, avec une masse volumique de 0,74 g·cm^-3 à 20 °C ; à cette température, la pression de vapeur saturante est de 34,6 kPa et la densité de cette vapeur est de 2,42.

Notes et références

CYCLOPENTANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)
« Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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[ICSC-1] CYCLOPENTANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Dauben,_Wilson,_Laity-3] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[CriticalTmpII-4] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-9] Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[GESTIS-10] Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)

[Reptox-11] « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009