Cyclooctadécanonaène

Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C₁₈H₁₈. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique.

Identification
Cyclooctadécanonaène


Nom UICPA	(1E,3E,5Z,7E,9E,11Z,13E,15E,17Z)-cyclooctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaène
Synonymes	[18]annulène
N^o CAS	2040-73-5
SMILES	c1ccccccccccccccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H18/c1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-17-15-13-11-9-7-5-3-1/h1-18H/b2-1-,3-1+,4-2+,5-3+,6-4+,7-5-,8-6-,9-7+,10-8+,11-9+,12-10+,13-11-,14-12-,15-13+,16-14+,17-15+,18-16+,18-17-
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	234,3355 ± 0,0157 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer[2] en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar[3].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cyclooctadecanonaene » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dans la littérature et certaines références internet, Sondheimer est mal orthographié en Sandheimer.
K. Stöckel and F. Sondheimer, [18]Annulene, Org. Synth., coll. « vol. 6 », 1988, p. 68

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