Chloroxylénol

Le chloroxylénol ou 4-chloro-3,5-diméthylphénol est un composé chimique antimicrobien utilisé pour lutter contre les bactéries, algues et moisissures dans les colles, émulsions et peintures et pour nettoyer des réservoirs[5]. Il est aussi régulièrement utilisé dans des solutions antibactériennes comme le Dettol ou des pommades comme la vaseline[6]. Des études ont montré une légère activité antimicrobienne qui peut être améliorée par l'ajout d'additifs. Son action antibactérienne est due à sa capacité à rompre les membranes plasmiques[7].

Chloroxylénol

Identification

Nom UICPA

4-chloro-3,5-diméthylphénol

Synonymes

4-chloro-3,5-xylénol, 4-chloro-sym-m-xylénol

N^o CAS

88-04-0

N^o ECHA

100.001.631

N^o CE

201-793-8

ZE6850000

Apparence

cristaux beige, odeur proche du phénol[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₉Cl O [Isomères]

Masse molaire[2]

156,609 ± 0,009 g/mol
C 61,35 %, H 5,79 %, Cl 22,64 %, O 10,22 %,

pKa

9,76

Propriétés physiques

T° fusion

114 à 116 °C[1]

T° ébullition

246 °C[1]

Solubilité

250 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[1]

Masse volumique

0,890 g·cm^-3[3]

Point d’éclair

132 °C[1]

Pression de vapeur saturante

0,25 hPa (25 °C[3]

Précautions

SGH[1]

H302, H315, H317, H319, P280 et P305+P351+P338

-

3077

Écotoxicologie

DL₅₀

3 830 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]

LogP

3,27[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilité

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[8].

Toxicité

Le chloroxylénol est modérément à peu toxique pour l'être humain ou les autres mammifères selon l'Environmental Protection Agency qui le classe toutefois en catégorie I de toxicité pour les yeux (le plus haut niveau de toxicité) car il cause de sévères irritations des yeux[5].

Le chloroxylénol est toxique pour l'homme par ingestion. De sérieuses complications respiratoires ont été rapportées dans 7 à 8 % des cas d'ingestion de Dettol (dont le composé actif est le chloroxylénol) entrainant parfois la mort[9]^,[10]^,[11].

Par ailleurs le chloroxylénol est :

pratiquement non toxique pour les oiseaux,
modérément toxique pour les invertébrés d'eau douce,
et hautement toxique pour les poissons et les chats[5].

Références

Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.
Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.
Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).
(en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »
(en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, n^o 4,‎ 1988, p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
(en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, n^o 4,‎ août 2012, p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne, consulté le 29 mars 2015).
(en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, n^o 3,‎ 1997, p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).
Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.

Sources

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chloroxylenol » (voir la liste des auteurs).

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[GESTIS-1] Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.

[4] Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.

[epa-5] Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).

[Ascenzi-6] (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »

[Aly-7] (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, n^o 4,‎ 1988, p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)

[8] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[9] (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, n^o 4,‎ août 2012, p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne, consulté le 29 mars 2015).

[Joynt-10] (en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, n^o 3,‎ 1997, p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).

[11] Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.