Chavibétol

Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.

Chavibétol
Identification
Nom UICPA 2-méthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)phénol
No CAS 501-19-9
PubChem 596375
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,2011 ± 0,0094 g/mol
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 254 °C[2]
Masse volumique 1,067 g·cm-3 (15 °C)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense[3]. Chauffé en présence de base, comme la potasse, il se change en isoeugénol[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.

Occurrence naturelle

On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)[4]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol[3].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, p. 443
  3. Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
  4. Bertram et Gildmeister, Journal für praktische Chemie, (2), 39, 353
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