Camphène

Le camphène est un monoterpène bicyclique de formule brute C₁₀H₁₆. Il est très volatil à température ambiante et présente une odeur acre. Quasi insoluble dans l'eau, il est soluble dans presque tous les solvants organiques. Il est le constituant de nombreuses huiles essentielles, comme la bergamote, le camphre, la citronnelle ou la térébenthine.

Camphène

Structure chimique du camphène.

Identification

Nom UICPA

2,2-diméthyl-3-méthylène-bicyclo[2,2,1]heptane

N^o CAS

79-92-5

N^o ECHA

100.001.123

N^o CE

201-234-8

Propriétés chimiques

C₁₀H₁₆ [Isomères]

136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion

51 °C

T° ébullition

159 °C

Solubilité

4,2 mg·L^-1 dans l'eau

Masse volumique

0,842 à 20 °C

Pression de vapeur saturante

0,330 kPa (2,4 mmHg) à 20 °C

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-154.624)+(1.3370)\times T+(-1.0808E-3)\times T^{2}+(4.5075E-7)\times T^{3}+(-7.7569E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
159,26 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	159 139	1 168
378	104,85	219 094	1 608
418	144,85	245 953	1 805
458	184,85	270 900	1 988
498	224,85	294 059	2 158
538	264,85	315 544	2 316
578	304,85	335 466	2 462
618	344,85	353 934	2 598
658	384,85	371 048	2 724
698	424,85	386 905	2 840
738	464,85	401 599	2 948
778	504,85	415 215	3 048
818	544,85	427 838	3 140
858	584,85	439 545	3 226
899	625,85	450 671	3 308

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	460 742	3 382
979	705,85	470 105	3 451
1 019	745,85	478 818	3 515
1 059	785,85	486 935	3 574
1 099	825,85	494 505	3 630
1 139	865,85	501 573	3 682
1 179	905,85	508 178	3 730
1 219	945,85	514 356	3 776
1 259	985,85	520 137	3 818
1 299	1 025,85	525 546	3 858
1 339	1 065,85	530 604	3 895
1 379	1 105,85	535 327	3 929
1 419	1 145,85	539 727	3 962
1 459	1 185,85	543 808	3 992
1 500	1 226,85	547 664	4 020

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{80}

1,4402 (DL)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Productions

Le camphène est produit industriellement, en général, par isomérisation de l'alpha pinène, grâce à l'ajout d'un catalyseur hétérogène à pression normale et à des températures inférieures à 100 °C. L'isolement du camphène est fait par distillation fractionnée à pression réduite.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

Représentation en trois dimensions du camphène.

Molécule de camphène.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[Lange_16ed-3] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289