Rouge para

Le rouge para, rouge de paranitraniline, ou C.I. 12070, est un colorant azoïque chimiquement semblable au Sudan I. Découvert en 1880 par von Gallois et Ullrich, c'est le premier colorant de ce type à avoir été caractérisé. C'est un colorant réactif qui teint les fibres cellulosiques d'un rouge éclatant, mais résiste assez mal à l'usure du temps. Cette teinture peut être éliminée facilement de ces tissus si elle n'est pas déposée correctement.

Identification
Rouge para

Structure du rouge para
Nom UICPA	(1Z)-1- [(4-nitrophényl)hydrazinylidène] naphtalèn-2-one
Synonymes	rouge de paranitraniline, C.I. 12070
N^o CAS	6410-10-2
N^o ECHA	100.026.449
N^o CE	229-093-8
N^o RTECS	QL4510000
SMILES	C1=CC=C\2C(=C1)C=CC(=O)/C2=N\NC3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H11N3O3/c20-15-10-5-11-3-1-2-4-14(11)16(15)18-17-12-6-8-13(9-7-12)19(21)22/h1-10,17H/b18-16- Std. InChIKey : ACHQDMGGRZPFAW-VLGSPTGOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₁N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	293,2768 ± 0,0151 g/mol C 65,53 %, H 3,78 %, N 14,33 %, O 16,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	248 à 252 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La production du rouge para fait intervenir à la fois une étape acide et une étape basique, et des sous-produits acides et basiques sont susceptibles d'être présents dans le produit final. On l'obtient par diazotisation de la 4-nitroaniline à température de 0 à 5 °C en présence d'acide sulfurique H₂SO₄ et de nitrite de sodium NaNO₂, suivie par un couplage avec le β-naphtol :

Synthèse du rouge para à partir de β-naphtol et de 4-nitroaniline.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Rouge para 95 %, consultée le 6 avril 2013.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Rouge para 95 %, consultée le 6 avril 2013.