Thiobutabarbital

Le thiobutabarbital (Inactin, Brevinarcon) est un dérivé de barbiturique (thiobarbiturique) à action courte découvert dans les années 1950. Il a des propriétés sédatives, antiépileptiques et hypnotiques, et est toujours utilisé dans la médecine vétérinaire, pour l'anesthésie chirurgicale[2].

Thiobutabarbital
Identification
Nom UICPA 5-sec-butyl-5-éthyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
No CAS 2095-57-0
No ECHA 100.016.600
No CE 218-260-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H16N2O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,311 ± 0,015 g/mol
C 52,61 %, H 7,06 %, N 12,27 %, O 14,02 %, S 14,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

Le thiobutabarbital contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[3] :

Énantiomères de thiobutabarbital

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Rieg T, Richter K, Osswald H, Vallon V. Kidney function in mice: thiobutabarbital versus alpha-chloralose anesthesia. Naunyn Schmiedebergs Archives of Pharmacology. 2004 Oct;370(4):320-3.
  3. (de) Entrée Thiobutabarbital sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 15 juin 2014.
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