Suosan

Le suosan est un édulcorant artificiel dérivé de l'acide aminé bêta-alanine[4].

Identification
Suosan

Structure du suosan.
Nom UICPA	3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate de sodium
Synonymes	acide Aspartique béta-p-nitroanilide N-(4-Nitrophényl)-N'-(carboxyethyl)uréa de sodium
N^o CAS	140-46-5 102-66-9 (Acide)
PubChem	8803
SMILES	C1=CC(=CC=C1NC(=O)NCCC(=O)O)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H11N3O5/c14-9(15)5-6-11-10(16)12-7-1-3-8(4-2-7)13(17)18/h1-4H,5-6H2,(H,14,15)(H2,11,12,16)/f/h11-12,14H
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₀N₃Na O₅ [Isomères]
Masse molaire[2]	275,1933 ± 0,0108 g/mol C 43,64 %, H 3,66 %, N 15,27 %, Na 8,35 %, O 29,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	240 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau (62 g·L^-1[1])
Écotoxicologie
DL₅₀	1 g·kg^-1 rat Intrapéritonéal[3].
Composés apparentés
Autres composés	acide aspartique bêta-4-nitroanilide, Aspartame, Alitame, Néotame

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le suosan et ses dérivés ont été découverts en 1948 par Petersen et Muller[5]^,[6]. Le suosan est un sel de sodium de l'acide aspartique bêta-4-nitroanilide qui est la structure de départ d'édulcorant artificiel au pouvoir sucrant très élevé tel que le superaspartame, une combinaison du cyanosuosan et de l'aspartame qui est 14 000 plus sucré que le saccharose[7].

Le suosan et ses dérivés n'ont pas été utilisés comme édulcorants alimentaires car ils peuvent former des composés toxiques tels que la 4-nitroaniline[6].

Le suosan a un pouvoir sucrant 700 fois plus intense que le saccharose (à poids égal)[8] avec cependant un arrière-goût amer[7].

Notes et références

(de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch, sur http://www.slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, septembre 1999 (consulté le 24 octobre 2008), p. 1-93. [PDF]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)
(en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)
(de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », Chemische Berichte,‎ 1948, p. 31-38
(en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur http://www.freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).
(en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234
(en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI:10.1002/qua.560510510

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) aspartic acid-beta-4-nitroanilide sur PubChem

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[Sussstoffe-1990-1] (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch, sur http://www.slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, septembre 1999 (consulté le 24 octobre 2008), p. 1-93. [PDF]

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-140-46-5-3] (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)

[chemidplus-4] (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008)

[Peterson-1948-5] (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », Chemische Berichte,‎ 1948, p. 31-38

[US-4877895-6] (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur http://www.freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).

[Kinghorn-book3-LCHPS-7] (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234

[8] (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI:10.1002/qua.560510510