Bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone

Le bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone est un oxyde de carbone de formule brute C₁₀O₁₀. Il consiste en un centre 1,4-benzoquinone dont les quatre atomes d'hydrogène sont remplacés par deux groupes fonctionnels oxalate. Il peut être vu comme le quadruple ester de l'acide oxalique et de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone.

Identification
Bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone

Nom UICPA	[1,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-2,3,5,7,8,10-hexone
N^o CAS	20068-66-0
PubChem	13382131
SMILES	O=C2C=3OC(=O)C(=O)OC=3C(=O)C=1OC(=O)C(=O)OC=12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10O10/c11-1-3-5(19-9(15)7(13)17-3)2(12)6-4(1)18-8(14)10(16)20-6
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀O₁₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	280,101 ± 0,011 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé a été obtenu par H. S. Verter, H. Porter et R. Dominic en 1968 en faisant réagir de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone avec du chlorure d'oxalyle dans le THF. C'est un solide jaune qui peut être cristallisé sous forme d'un solvate de THF mais ne peut pas être séparé sous forme pure[2].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone bisoxalate » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
H. S. Verter, H. Porter and R. Dominic, A new carbon oxide: synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate, Chemical Communications (London), 1968, pp. 973b–974. DOI:10.1039/C1968000973b.

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] H. S. Verter, H. Porter and R. Dominic, A new carbon oxide: synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate, Chemical Communications (London), 1968, pp. 973b–974. DOI:10.1039/C1968000973b.