β-Carboline

La β-carboline (9H-pyrido[3,4-b]indole) est une amine aromatique tricyclique. Elle est le noyau squelettique de base d'une classe de composés appelés β-carbolines.

Identification
β-Carboline

Nom UICPA	9H-β-carboline
Synonymes	2,9-diazafluorène carbazoline 9H-pyrido[3,4-b]indole
N^o CAS	244-63-3
N^o ECHA	100.005.418
N^o CE	205-959-0
PubChem	64961
SMILES	c1ccc2[nH]c3c(c2c1)ccnc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H InChIKey : AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H Std. InChIKey : AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₈N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	168,1946 ± 0,0098 g/mol C 78,55 %, H 4,79 %, N 16,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	199 °C[2]
Solubilité	9,550 g·l^-1 (eau, 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	100 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[3]
LogP	3,17[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Le noyau β-carboline est constitué d'un cycle de pyridine (azine) fusionné avec un noyau d'indole par la cycle d'azole.

Cette structure est très proche de celle de la tryptamine, où le bras éthylamine serait reconnecté au cycle indole par un carbone supplémentaire, pour produire la structure tricyclique. Ainsi, on suppose que la biosynthèse des β-carbolines suit le même chemin métabolique que les tryptamines. Différents niveaux de saturation sont alors possibles pour le troisième cycle, indiqués par les doubles liaisons optionnelles colorées en bleu et rouge sur la représentation ci-dessous :

Beta-carbolines substituées

Exemples de β-carbolines

Quelques-unes des β-carbolines les plus importantes présentées dans le tableau ci-dessous :

Nom courant	Liaison rouge	Liaison bleue	R1	R6	R7	Structure
β-Carboline	×	×	H	H	H	β-Carboline
Tryptoline			H	H	H	Tryptoline
Pinoline			H	OCH₃	H	Pinoline
Harmane	×		CH₃	H	H	Harmane
Harmine	×	×	CH₃	H	OCH₃	Harmine
Harmaline	×		CH₃	H	OCH₃	Harmaline
Tétrahydroharmine			CH₃	H	OCH₃	Tétrahydroharmine

Pharmacologie

Les alcaloïdes β-carbolines sont très répandus chez les plantes et les animaux et agissent fréquemment comme inhibiteurs de la monoamine oxydase. Comme composants de la liane Banisteriopsis caapi, l'harmine, l'harmaline et la tétrahydroharmine, les β-carbolines connues sous le nom d'harmanes jouent un rôle pharmacologique important et sont les principaux responsables des effets psychédéliques de l'ayahuasca. On trouve également dans les boissons alcooliques fermentées comme la bière, le vin et certaines boissons spiritueuses des dérivés carboxyliques de la tetrahydro-beta-carboline[4]^,[5]^,[6]. Certaines β-carbolines, notamment la tryptoline et la pinoline, sont formées naturellement dans le corps humain. La pinoline est d'ailleurs impliquée, avec la mélatonine dans le rôle régulateur du cycle veille/sommeil de la glande pinéale. Plusieurs β-carbolines ont des effets agonistes inverses de benzodiazépines et, notamment, selon les doses, des effets convulsivants, anxiogènes et facilitateurs de la mémoire[7].

Voir aussi

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 21 mai 2010
U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#02316
Talmage R. Bosin, Stephanie Krogh et Dale Mais, « Identification and quantitation of 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid and 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in beer and wine », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 34, n^o 5,‎ 1986, p. 843–847 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00071a020)
Tomas Herraiz, Zhixian Huang et Cornelius S. Ough, « 1,2,3,4-Tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid and 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in wines », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 41, n^o 3,‎ 1993, p. 455–459 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00027a020)
Tomas Herraiz et Cornelius S. Ough, « Chemical and technological factors determining tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid content in fermented alcoholic beverages », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 41, n^o 6,‎ 1993, p. 959–964 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00030a024)
(en) Patrice Venault et Georges Chapouthier, « From the behavioral pharmacology of beta-carbolines to seizures, anxiety and memory », The Scientific World Journal, vol. 7,‎ 2007, p. 204-223 (lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 21 mai 2010

[3] U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#02316

[BosinKrogh1986-4] Talmage R. Bosin, Stephanie Krogh et Dale Mais, « Identification and quantitation of 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid and 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in beer and wine », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 34, n^o 5,‎ 1986, p. 843–847 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00071a020)

[HerraizHuang1993-5] Tomas Herraiz, Zhixian Huang et Cornelius S. Ough, « 1,2,3,4-Tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid and 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in wines », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 41, n^o 3,‎ 1993, p. 455–459 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00027a020)

[HerraizOugh1993-6] Tomas Herraiz et Cornelius S. Ough, « Chemical and technological factors determining tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid content in fermented alcoholic beverages », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 41, n^o 6,‎ 1993, p. 959–964 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00030a024)

[7] (en) Patrice Venault et Georges Chapouthier, « From the behavioral pharmacology of beta-carbolines to seizures, anxiety and memory », The Scientific World Journal, vol. 7,‎ 2007, p. 204-223 (lire en ligne).