Aucubine

L'aucubine est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie.

Identification
Aucubine

Structure de l'aucubine
DCI	91458
Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol
N^o CAS	479-98-1
N^o ECHA	100.006.856
N^o CE	207-540-8
PubChem	2487948
SMILES	C1=COC(C2C1C(C=C2CO)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11 (19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-, 15-/m0/s1
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₂O₉ [Isomères]
Masse molaire[1]	346,3298 ± 0,0162 g/mol C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 à 178 °C [2]
Solubilité	partiellement soluble dans H₂O
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 22, Phrases S : 22, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est naturellement synthétisée par des plantes tels le Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major), la scrofulaire[4] ou encore le buddleia de David (Buddleja davidii).

Usage

On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica[5].

L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl₄) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg^-1 par injection intrapéritonéale[6].

Cette substance a également des effets anti-inflammatoire[7]^,[8] et anti-bactérien[9].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Roth, Carl, Sicherheitsdatenblatt: Aucubin, [En ligne], http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/9149.PDF, page consultée le 12 mars 2011
(de) www.carl-roth.de – Sicherheitsdatenblatt « Aucubin > 97 % »
Faivre, C. (2007), Scrofularia nodosa. Phytothérapie, 5(3), 154-158. (résumé)
Suh, N., Shim, C., Lee, M., Kim, S., Chung, I., Pharmacokinetic Study of an Iridoid Glucoside: Aucubine, Pharmaceutical Research, 8 (8), 1059-1063
Yang, K., Kwon, S., Choe, H., Yun, H., Chang, I., Protective Effet of Aucuba japonica Against Carbontetrachloride Induced Liver Damage in Rat, Drug Chem. Toxicol., 1983, 6 (5), 429-441
Bermejo Benito P, Diaz Lanza AM, et al., Effects of some iridoids from plant origin on arachidonic acid metabolism in cellular systems, Planta Med., 2000, 66(4), 135-146
Schidgall, J., Schnetz, E., Hensel, A., Evidence for bioadhesion assay on buccal membranes, Planta Med., 2000, 66 (1), 48-53
Blumenthal, M., Goldberg, A., Brinckmann, J.(Ed), Expanded Commission E Monographs: Plantain, American Botanical Council, en collaboration avec Integrative Medicine Communications, États-Unis, 2000

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