Arsénobétaïne

L'arsénobétaïne est un composé organo-arsénié qui est la principale source en arsenic dans le poisson[3]^,[4]^,[5]^,[6]. C'est l'analogue arsénié de la triméthylglycine (plus connue sous le nom de bétaïne). Sa biochimie et sa biosynthèse sont similaires à celles de la choline et de la bétaïne.

Identification
Arsénobétaïne


Nom UICPA	2-(triméthylarsonio)acétate
N^o CAS	64436-13-1
N^o ECHA	100.162.654
N^o RTECS	CH9750000
PubChem	47364
SMILES	C[As+](C)(C)CC(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Std. InChIKey : SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁As O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	178,0612 ± 0,0054 g/mol C 33,73 %, H 6,23 %, As 42,08 %, O 17,97 %,
Précautions
SGH[1]
H301, H331, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
0 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	10,100 mg/kg (souris, oral)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arsénobétaïne est une substance commune en biologie marine et qui est, contrairement à d'autres composés organo-arséniés comme la diméthylarsine et la triméthylarsine, relativement non toxique[7].

On sait depuis les années 1920 que les poissons de mer contenaient des composés organo-arséniés, mais ce n'est qu'en 1977 qu'on a déterminé que le plus abondant était l'arsénobétaïne et qu'on a établi sa structure[8].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Arsenobetaine, consultée le 12 mai 2013.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
B. Maher, « Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 139–140 (DOI 10.1071/EN05063)
K. A. Francesconi, « Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 141–145 (DOI 10.1071/EN05042)
B. M. Adair, S. B. Waters, V. Devesa, Z. Drobna, M. Styblo et D. J. Thomas, « Commonalities in Metabolism of Arsenicals », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 161–166 (DOI 10.1071/EN05054)
J. C. Ng, « Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 146–160 (DOI 10.1071/EN05062)
P. Bhattacharya, A. H. Welch, K. G. Stollenwerk, M. J. McLaughlin, J. Bundschuh et G. Panaullah, « Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry », Science of the Total Environment, vol. 379, n^os 2–3,‎ 2007, p. 109–120 (PMID 17434206, DOI 10.1016/j.scitotenv.2007.02.037)
Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H., « Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George », Tetrahedron Letters, vol. 18, n^o 18,‎ 1977, p. 1543–1546 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)93098-9)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Arsenobetaine » (voir la liste des auteurs).

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Arsenobetaine, consultée le 12 mai 2013.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] B. Maher, « Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 139–140 (DOI 10.1071/EN05063)

[4] K. A. Francesconi, « Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 141–145 (DOI 10.1071/EN05042)

[5] B. M. Adair, S. B. Waters, V. Devesa, Z. Drobna, M. Styblo et D. J. Thomas, « Commonalities in Metabolism of Arsenicals », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 161–166 (DOI 10.1071/EN05054)

[6] J. C. Ng, « Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans », Environmental Chemistry, vol. 2, n^o 3,‎ 2005, p. 146–160 (DOI 10.1071/EN05062)

[7] P. Bhattacharya, A. H. Welch, K. G. Stollenwerk, M. J. McLaughlin, J. Bundschuh et G. Panaullah, « Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry », Science of the Total Environment, vol. 379, n^os 2–3,‎ 2007, p. 109–120 (PMID 17434206, DOI 10.1016/j.scitotenv.2007.02.037)

[8] Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H., « Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George », Tetrahedron Letters, vol. 18, n^o 18,‎ 1977, p. 1543–1546 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)93098-9)