Anhydride triflique

L'anhydride triflique, ou anhydride trifluorométhanesulfonique, est un composé chimique de formule F3C–SO2–O–SO2–CF3. Il s'agit de l'anhydride de l'acide triflique CF3SO3H et d'un électrophile particulièrement fort, utilisé pour introduire un groupe triflyle F3C–SO2–. On l'obtient par déshydratation de l'acide triflique à l'aide de pentoxyde de phosphore P4O10[4] :

2 CF3SO3H + P4O10 → [CF3SO2]2O + P4O9(OH)2.

Anhydride triflique

Structure de l'anhydride triflique
Identification
Nom UICPA anhydride trifluorométhanesulfonique
No CAS 358-23-6
No ECHA 100.006.016
No CE 206-616-8
No RTECS PB2772000
PubChem 67749
ChEBI 48509
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2F6O5S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 282,139 ± 0,013 g/mol
C 8,51 %, F 40,4 %, O 28,35 %, S 22,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion −80 °C[2]
T° ébullition 81 à 83 °C[2]
Masse volumique 1,720 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]

Danger
H302, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   3265   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une application représentative de l'anhydride triflique consiste à convertir une imine en groupe NTf[5], où Tf = F3C–SO2–.

Il convertit également les phénols en ester triflique, ce qui permet le clivage de la liaison C–O[6],[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Page « Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98% » consultée le 9 novembre 2013 sur le site d'Alfa Aesar (en).
  4. (en) Peter J. Stang et Thomas E. Dueber, « Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-buten-2-yl Triflate », Organic Syntheses,‎ (lire en ligne) DOI:10.1002/0471264180.os054.18
  5. (en) PREPARATION AND USE OF N,N'-DI-BOC-N"-TRIFLYLGUANIDINE, Organic Syntheses, 2002, 78, 91.
  6. (en) PREPARATION OF n-BUTYL 4-CHLOROPHENYL SULFIDE, Organic Synthèses, 2002, 79, 43.
  7. (en) (R)-(+)- AND (S)-(−)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL (BINAP), Organic Syntheses, 1999, 76, 6.
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