Anhydride maléique

équation[4] : $C_{P}=(-72.015)+(1.0423)\times T+(-1.8716E-3)\times T^{2}+(1.6527E-6)\times T^{3}+(-5.5647E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
111,779 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	111 733	1 139
344	70,85	124 543	1 270
368	94,85	130 250	1 328
391	117,85	135 179	1 379
415	141,85	139 822	1 426
438	164,85	143 849	1 467
461	187,85	147 517	1 504
485	211,85	151 010	1 540
508	234,85	154 085	1 571
532	258,85	157 051	1 602
555	281,85	159 700	1 629
578	304,85	162 191	1 654
602	328,85	164 654	1 679
625	351,85	166 909	1 702
649	375,85	169 176	1 725

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
672	398,85	171 282	1 747
695	421,85	173 337	1 768
719	445,85	175 439	1 789
742	468,85	177 417	1 809
766	492,85	179 446	1 830
789	515,85	181 354	1 849
812	538,85	183 222	1 869
836	562,85	185 118	1 888
859	585,85	186 869	1 906
883	609,85	188 610	1 923
906	632,85	190 174	1 939
929	655,85	191 610	1 954
953	679,85	192 942	1 968
976	702,85	194 026	1 979
1 000	726,85	194 915	1 988

Précautions

SGH[5]

Danger

H302, H314, H317 et H334

D1B, D2A, D2B, E,

2215

bas : 0,25 ppm
haut : 0,32 ppm[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Production et synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane grâce à des catalyseurs de type VPO (oxyde mixte de vanadium et de phosphore) :

2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

Réaction

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu ;
Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder ;
Comme ligand dans des complexes métalliques (Pt(PPh₃)₂(AM) ou Fe(CO)₄(AM)).

L'anhydride maléique se dimérise lors d'une réaction photochimique[8] en "dianhydride cyclobutanetétracarboxylique", CBTA. Ce composé est utilisé dans la production de polyimides et comme un film d'alignement pour les écrans à cristaux liquides[9]^,.

Références

ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)
Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Maleic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Conditions de la réaction de Horie et al, 2010 : microréacteur, lampe à vapeur de mercure, solvant :acétate d'éthyle, 15 °C.
Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I., "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging", 2010, Organic Process Research & Development: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z

Liens externes

(fr) Fiche internationale de sécurité ;

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[ICSC-1] ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)

[SGH-5] Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-6] « Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-7] « Maleic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[8] Conditions de la réaction de Horie et al, 2010 : microréacteur, lampe à vapeur de mercure, solvant :acétate d'éthyle, 15 °C.

[9] Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I., "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging", 2010, Organic Process Research & Development: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z