Anagyrine

L’anagyrine, ou rhombinine ou monolupine, est un composé aromatique tétracyclique, de formule C₁₅H₂₀N₂O, classé dans les alcaloïdes quinolizidiniques. Ce composé contient outre le noyau quinolizidine, deux noyaux pyridine fusionnés pour former un dipyrido [1,2-a:1', 2'-e] [1,5] diazocine-4-one. Il est présent entre autres dans diverses espèces du genre Lupinus (famille des Fabaceae) poussant dans l'ouest de l'Amérique du Nord. Cette substance a des effets tératogènes chez les herbivores d'élevage, notamment les bovins à certains stades de la gestation.

Identification
Anagyrine

Structure de la molécule d'anagyrine
Nom UICPA	[7R-(7α,7aβ,14α)]-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one[1]
Synonymes	rhombinine, anagyrine, monolupine[1], 3,4,5,6-tétradéhydrospartéine-2-one[2]
N^o CAS	486-89-5[3]
N^o ECHA	100.215.995
N^o CE	207-638-0
PubChem	10246
ChEBI	28012
SMILES	c1cc2n(c(=O)c1)C[C@H]3C[C@@H]2CN4[C@@H]3CCCC4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20N2O/c18-15-6-3-5-14-11-8-12(10-17(14)15)13-4-1-2-7-16(13)9-11/h3,5-6,11-13H,1-2,4,7-10H2/t11?,12?,13-/m1/s1 InChIKey : HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1 Std. InChIKey : FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N[4]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₀N₂O
Masse molaire[5]	244,3321 ± 0,0141 g/mol C 73,74 %, H 8,25 %, N 11,47 %, O 6,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet alcaloïde a été isolé pour la première fois en 1885 par deux biologistes français, Hardy et Gallois, à partir d’Anagyris foetida, l'anagyre fétide, qui en contient dans tous ses organes et surtout dans les graines. Ils lui donnèrent donc le nom d'« anagyrine »[6].

Toxicité

L'anagyrine peut provoquer chez le veau nouveau-né un syndrome tératogène, connu en anglais sous le nom de crooked calf disease (maladie du veau difforme). Ce syndrome apparaît lorsque la vache gestante a ingéré au moins 1,44 g/kg de cette substance entre le 40^e et le 70^e jour de gestation.

Parmi la centaine d'espèces de lupins recensées dans l'ouest de l'Amérique du Nord, seules 23 ont une teneur en anagyrine suffisamment élevée pour être nocives pour le bétail, en particulier les bovins. Ces espèces sont les suivantes : Lupinus albicaulis, lupinus alpestris, Lupinus arcticus, Lupinus andersonii, Lupinus arbustus, Lupinus argenteus, lupinus burkei, lupinus caudatus, lupinus cyaneus, Lupinus erectus, Lupinus formosus, Lupinus greenei, Lupinus latifolius, lupinus laxiflorus, Lupinus leucophyllus, Lupinus littoralis, lupinus montigenus, Lupinus nootkatensis, Lupinus onustus, Lupinus polyphyllus, Lupinus pusillus, Lupinus sericeus, Lupinus sulphureus[7]^,[8].

La concentration inhibitrice médiane (CI50) de l'anagyrine est de 132 μM aux récepteurs muscariniques et de 2,096 μM aux récepteurs nicotiniques[9].

Notes et références

(en) P.J. Linstrom & W.G. Mallard, éd., « Anagyrine », sur NIST Chemistry WebBook - NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (DOI 10.18434/T4D303, consulté le 21 septembre 2019).
(en) « 3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one- C15H20N2O », sur ChemSpider, Royal Society of Chemistry (consulté le 21 septembre 2019).
(en) « (-)-Thermopsine », sur PubChem Compound Database, National Center for Biotechnology Information (consulté le 21 septembre 2019).
(en) « Anagyrine », sur ChemIDplus.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Guérin, Paul Émile Alexis, Recherches sur la localisation de l'anagyrine & de la cytisine (thèse), École supérieure de pharmacie de Paris, 1895, 92 p. (lire en ligne), p. 25-29.
(en) Davis, A. M. & D. M. Stout, « Anagyrine in Western American Lupines », Journal of Range Management, vol. 1, n^o 39,‎ 1986.
(en) Ramesh C. Gupta, Veterinary Toxicology : Basic and Clinical Principles, Elsevier, 2011, 1224 p. (ISBN 978-0-08-048160-9, lire en ligne), p. 839-840.
(en) Ramesh C. Gupta, Reproductive and Developmental Toxicology, Academic Press, 2011, 1220 p. (ISBN 978-0-12-382033-4, lire en ligne), p. 687-722.

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[nist-1] (en) P.J. Linstrom & W.G. Mallard, éd., « Anagyrine », sur NIST Chemistry WebBook - NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (DOI 10.18434/T4D303, consulté le 21 septembre 2019).

[2] (en) « 3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one- C15H20N2O », sur ChemSpider, Royal Society of Chemistry (consulté le 21 septembre 2019).

[pubchem-3] (en) « (-)-Thermopsine », sur PubChem Compound Database, National Center for Biotechnology Information (consulté le 21 septembre 2019).

[C-4] (en) « Anagyrine », sur ChemIDplus.

[5] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[6] Guérin, Paul Émile Alexis, Recherches sur la localisation de l'anagyrine & de la cytisine (thèse), École supérieure de pharmacie de Paris, 1895, 92 p. (lire en ligne), p. 25-29.

[7] (en) Davis, A. M. & D. M. Stout, « Anagyrine in Western American Lupines », Journal of Range Management, vol. 1, n^o 39,‎ 1986.

[vetTox-8] (en) Ramesh C. Gupta, Veterinary Toxicology : Basic and Clinical Principles, Elsevier, 2011, 1224 p. (ISBN 978-0-08-048160-9, lire en ligne), p. 839-840.

[gupta-9] (en) Ramesh C. Gupta, Reproductive and Developmental Toxicology, Academic Press, 2011, 1220 p. (ISBN 978-0-12-382033-4, lire en ligne), p. 687-722.