Alléthrine

Les alléthrines sont un groupe de pyréthrinoïdes synthétiques employés comme insecticides. Les pyréthrinoïdes dérivent de composés naturellement présents dans les fleurs de chrysanthèmes (genre Chrysanthemum). Ces molécules sont faiblement toxiques pour les humains et les oiseaux, mais sont très toxiques pour les poissons et les invertébrés aquatiques, ainsi que pour les insectes. Elles sont également toxiques pour les chats car ils possèdent peu ou pas de certaines isoformes de glucuronosyltransférase, enzyme hépatique de détoxification de ces composés[1]. Elles sont par exemple utilisées en pulvérisation à très bas volume (UBV) en plein air contre les moustiques[2].

Alléthrine I (R = –CH3)
Alléthrine II (R = –COOCH3)

On distingue les alléthrines I et II selon qu'il y a respectivement un substituant méthyle –CH3 ou ester de méthyle –COOCH3 à l'une des extrémités de la molécule. Il existe huit stéréoisomères possibles pour chacun de ces deux composés.

  • Une forme partiellement énantiopure d'alléthrine I, constituée uniquement de deux stéréoisomères dans un rapport voisin de 1:1, est appelée bioalléthrine[3].
  • Le même mélange d'isomères dans un rapport (R):(S) de 1:3 est appelé esbiothrine[4].
  • La bioalléthrine (S) pure est appelée esbioalléthrine ou S-bioalléthrine[5].

Notes et références
  1. (en) Michael H. Court et David J. Greenblatt, « Molecular genetic basis for deficient acetaminophen glucuronidation by cats: UGT1A6 is a pseudogene, and evidence for reduced diversity of expressed hepatic UGT1A isoforms », Pharmacogenetics, vol. 10, no 4,‎ , p. 355-369 (PMID 10862526, DOI 10.1097/00008571-200006000-00009, lire en ligne)
  2. (en) Y. Shono, V. Jean-Francois, Y. J. Saint Jean et T. Itoh, « Field evaluation of ultra-low volume applications with a mixture of d-allethrin and d-phenothrin for control of Anopheles albimanus in Haiti », Journal of the American Mosquito Control Association, vol. 7, no 3,‎ , p. 494-495 (PMID 1791463)
  3. (en) « bioallethrin », sur http://www.alanwood.net/ (consulté le ).
  4. (en) « WHO Specifications and Evaluations for Public Health Pesticides — ESBIOTHRIN », sur http://www.who.int/ (consulté le ).
  5. (en) « S-Bioallethrin », sur https://chem.nlm.nih.gov/ (consulté le ).
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