Adénosine monophosphate

L’adénosine monophosphate (AMP), également appelée acide 5'-adénylique, est un ribonucléotide constitué de résidus d'adénine, une base nucléique, et de ribose estérifié par un groupe phosphate. Avec l'uridine monophosphate (UMP), la guanosine monophosphate (GMP) et la cytidine monophosphate (CMP), elle est l'un des monomères constituant l'ARN, où l'adénine peut se lier à l'uracile par deux liaisons hydrogène.

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Adénosine monophosphate


Structure de l'adénosine monophosphate.
Identification
Nom UICPA acide 5'-adénylique
Synonymes

adenosine 5′-monophosphate
No CAS 61-19-8
No ECHA 100.000.455
No CE 200-500-0
PubChem 6083
ChEBI 16027
SMILES
InChI
Apparence cristal incolore, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H14N5O7P  [Isomères]
Masse molaire[2] 347,2212 ± 0,0121 g/mol
C 34,59 %, H 4,06 %, N 20,17 %, O 32,25 %, P 8,92 %,
pKa pKa1 3,8[1]
pKa2=6,2[1]
Propriétés physiques
T° fusion 195 °C[3]
Solubilité 10 g·L-1 (eau, 20 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Écotoxicologie
DL50 4 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP -1,680[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et dégradation

L'AMP peut être produite lors de la synthèse de l'adénosine triphosphate (ATP) par l'enzyme adénylate kinase, par combinaison de deux molécules d'adénosine diphosphate (ADP) :

2 ADP    ATP + AMP

Une molécule d'AMP (adenosine monophosphate) peut aussi être produite par l'hydrolyse d'une liaison phosphate de haute énergie de l'ADP :

ADP → AMP + Pi

L'AMP peut aussi être produite par l'hydrolyse de l'ATP en AMP et pyrophosphate :

ATP → AMP + PPi

Quand l'ARN est dégradé dans les systèmes vivants, des nucléosides monophosphatés sont formés, et parmi eux l'adénosine monophosphate.

L'AMP peut être régénéré en ATP :

AMP + ATP    2 ADP (catalysé par l'adénylate kinase)
ADP + Pi → ATP (cette étape est plus souvent effectuée chez les aérobies par l'ATP synthase pendant la phosphorylation oxydative)

Contrairement aux autres dérivés phosphatés de l'adénosine, l'AMP ne peut se séparer d'un groupe phosphate pour la phosphorylation d'autres molécules dans la cellule; en effet, le groupe phosphate attaché au carbone 5' du ribose ne peut pas être utilisé pour la phosphorylation d'autres groupes dans la cellule, car le potentiel de transfert de groupe est trop faible (le phosphate n'a pas assez d'énergie pour réagir).

L'AMP peut être convertie en acide inosinique (IMP) par l'enzyme AMP déaminase, libérant un groupe amine.

Par voie catabolique, l'adénosine monophosphate peut être convertie en acide urique qui est alors excrété du corps.

AMPc

L'AMP existe aussi sous la forme d'une structure cyclique appelée adénosine monophosphate cyclique (AMPc). Dans certaines cellules, l'enzyme adénylate cyclase fabrique l'AMPc à partir de l'ATP, réaction en général régulée par des hormones comme l'adrénaline ou le glucagon. L'AMPc joue un rôle important dans la signalisation intracellulaire.il joue le rôle de second messager.

Masqueur du goût amer

L'AMP a été la première molécule identifiée à avoir la capacité de masquer le goût amer sur la langue, ce qui donne la sensation d'un goût plus « sucré ». En effet l'AMP bloquerait la protéine G responsable de la transmission du goût amer[5]. Cette propriété rend cette molécule intéressante pour d'éventuelles applications dans l'industrie-agroalimentaire. La Food and Drug Administration a par ailleurs autorisé l'AMP comme additif « Bitter Blocker » dans la nourriture[6].

Notes et références
  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Adénosine monophosphate », sur ChemIDplus
  4. Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 20, Pg. 160, 1986.
  5. drugresearcher.com
  6. Bitter Blocker Backed
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