Adénosine 3',5'-bisphosphate

L’adénosine 3',5'-bisphosphate, parfois appelée 3'-phosphoadénosine 5'-phosphate, est un nucléotide phosphorylé à la fois sur les atomes de carbone 3' et 5' du résidu ribose, à la différence de l'adénosine diphosphate (ADP) qui possède un groupement pyrophosphate sur le seul carbone 5' du résidu ribose.

Identification
Adénosine 3',5'-bisphosphate

Structure de l'adénosine 3',5'-bisphosphate
Synonymes	3'-phosphoadénosine 5'-phosphate
N^o CAS	1053-73-2
PubChem	159296
ChEBI	17985
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(25-27(20,21)22)4(24-10)1-23-26(17,18)19/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H2,20,21,22)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : WHTCPDAXWFLDIH-KQYNXXCUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	427,2011 ± 0,0131 g/mol C 28,11 %, H 3,54 %, N 16,39 %, O 37,45 %, P 14,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine 3',5'-bisphosphate est produite par des sulfotransférases par transfert du groupe sulfate de la 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate (PAPS)[2]^,[3] :

substrat + 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate → substrat sulfaté + adénosine 3',5'-bisphosphate.

Elle est ensuite hydrolysée en AMP par la 3'(2'),5'-bisphosphate nucléotidase[4]^,[5] (EC 3.1.3.7) :

adénosine 3',5'-bisphosphate + H₂O → AMP + Pi.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) M. Negishi, L. G. Pedersen, E. Petrotchenko et al., « Structure and function of sulfotransferases », Arch. Biochem. Biophys., vol. 390, n^o 2,‎ 2001, p. 149-157 (PMID 11396917, DOI 10.1006/abbi.2001.2368)
(en) V. L. Rath, D. Verdugo, S. Hemmerich, « Sulfotransferase structural biology and inhibitor discovery », Drug Discov. Today, vol. 9, n^o 23,‎ 2004, p. 1003-1011 (PMID 15574316, DOI 10.1016/S1359-6446(04)03273-8)
(en) A. A. Farooqui, A. S. Balasubramanian, « Enzymatic dephosphorylation 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to adenosine 5'-phosphosulfate in sheep brain », Biochim. Biophys. Acta., vol. 198, n^o 1,‎ 1970, p. 56-65 (PMID 4313079)
(en) S. G. Ramaswamy, W. B. Jakoby, « (2')3',5'-Bisphosphate nucleotidase », J. Biol. Chem., vol. 262, n^o 21,‎ 1987, p. 10044-10047 (PMID 3038862)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) M. Negishi, L. G. Pedersen, E. Petrotchenko et al., « Structure and function of sulfotransferases », Arch. Biochem. Biophys., vol. 390, n^o 2,‎ 2001, p. 149-157 (PMID 11396917, DOI 10.1006/abbi.2001.2368)

[3] (en) V. L. Rath, D. Verdugo, S. Hemmerich, « Sulfotransferase structural biology and inhibitor discovery », Drug Discov. Today, vol. 9, n^o 23,‎ 2004, p. 1003-1011 (PMID 15574316, DOI 10.1016/S1359-6446(04)03273-8)

[4] (en) A. A. Farooqui, A. S. Balasubramanian, « Enzymatic dephosphorylation 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to adenosine 5'-phosphosulfate in sheep brain », Biochim. Biophys. Acta., vol. 198, n^o 1,‎ 1970, p. 56-65 (PMID 4313079)

[5] (en) S. G. Ramaswamy, W. B. Jakoby, « (2')3',5'-Bisphosphate nucleotidase », J. Biol. Chem., vol. 262, n^o 21,‎ 1987, p. 10044-10047 (PMID 3038862)