Acide lysophosphatidique

Un acide lysophosphatidique (LPA) est un dérivé de phospholipide jouant un rôle dans la signalisation lipidique. Ces molécules peuvent être produites de plusieurs façons, mais la biosynthèse la mieux décrite est celle par l'autotaxine, une lysophospholipase D qui clive le groupe choline d'une 2-lysophosphatidylcholine (LPC) pour donner un LPA :

Biosynthèse des acides lysophosphatidiques par l'autotaxine.

Acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Structure de l'acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Identification
Nom UICPA	(2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl) octadéc-9-énoate
No CAS	22002-87-5 (1-oléyl-)
No ECHA	100.040.631
No CE	244-710-0 (1-oléyl-)
PubChem	3988 (1-oléyl-)
ChEBI	52288
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H41O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26) Std. InChIKey : WRGQSWVCFNIUNZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H41O7P
Masse molaire[1]	436,5198 ± 0,0218 g/mol C 57,78 %, H 9,47 %, O 25,66 %, P 7,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les acides lysophosphatiques sont d'importants mitogènes qui activent trois récepteurs couplés aux protéines G à forte affinité, ce qui les a fait impliquer dans certaines cancérogenèses dues à une signalisation lipidique aberrante.

L'une des formes les plus fréquentes de LPA est l'acide 1-oléyl-lysophasphatidique, dont l'acide gras est l'acide oléique.