Acide domoïque

L’acide domoïque est une phycotoxine qui cause l’empoisonnement amnésique aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning), un type d'intoxication alimentaire. C'est un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale.

Identification
Acide domoïque

Nom UICPA	acide (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-carboxyhepta-2,4-dién-2-yl]-3-(carboxyméthyl)pyrrolidine-2-carboxylique
N^o CAS	14277-97-5
N^o ECHA	100.159.099
N^o CE	630-802-1
SMILES	C\C(=C\C=C\[C@@H](C)C(=O)O)[C@H]1CN[C@H](C(=O)O)[C@H]1CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₁N O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	311,3303 ± 0,0155 g/mol C 57,87 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 30,83 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 36/37,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un composé étroitement apparenté, l’acide kaïnique, est également présent dans l’algue rouge, Digenea simplex.

Occurrence

En 1958, l'acide domoïque fut isolé de l'algue rouge appelée "doumoi" ou "hanayanagi" (Chondria armata) au Japon. Le "doumoi" est utilisé en tant qu'anti-helmintique à Tokunoshima dans la préfecture de Kagoshima. L'acide domoïque est également produit par les diatomées du genre Pseudo-nitzschia[2]^,[3].

Depuis, l'acide domoïque a également été retrouvé dans la diatomée commune, Nitzschia pungens, ainsi que dans Amphora coffeiformis et Pseudonitzschia australis[4]. Cette production est susceptible d'être commercialement intéressante.

Toxicologie

Cet acide peut s'accumuler dans les organismes marins qui se nourrissent de phytoplancton, tels que les fruits de mer, anchois, et sardines. Chez les mammifères, homme inclus, l'acide domoïque est un agoniste du glutamate excitateur qui agit comme une neurotoxine, affectant la mémoire à court terme, provoquant des dommages cérébraux, et la mort dans les cas les plus sévères. Les efflorescences algales sont associées avec le phénomène d'ASP. Des efforts de recherches considérables ont été menés récemment par le Centre des mammifères marins (Californie) et d'autres centres de recherches sur l'association entre les marées rouges et l'acide domoïque et les dommages cérébraux résultants chez les mammifères marins de l'océan Pacifique.

Dans le cerveau, l'acide domoïque endommage notamment l'hippocampe et le noyau amygdaloïde. Il endommage les neurones en activant les récepteurs à l'AMPA et au kaïnate, causant un afflux d'ions calcium. Bien que le flux calcique intracellulaire soit un évènement normal, toute augmentation incontrôlée du taux de calcium mène à la dégénérescence cellulaire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Diatom Flora: Pseudo-nitzschia
IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae
Yuzuru. Shimizu, « Microalgal metabolites », Chemical Reviews, vol. 93, n^o 5,‎ juillet 1993, p. 1685–1698 (ISSN 0009-2665 et 1520-6890, DOI 10.1021/cr00021a002, lire en ligne, consulté le 13 juin 2019)

Liens externes

Domoic acid page IPCS INCHEM
Domoic acid page WDFW
Références sur l'acide domoïque et sur les Pseudo-nitzschia page RADP

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Diatom Flora: Pseudo-nitzschia

[3] IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae

[4] Yuzuru. Shimizu, « Microalgal metabolites », Chemical Reviews, vol. 93, n^o 5,‎ juillet 1993, p. 1685–1698 (ISSN 0009-2665 et 1520-6890, DOI 10.1021/cr00021a002, lire en ligne, consulté le 13 juin 2019)