Acide carboxyglutamique

L’acide carboxyglutamique, souvent appelé acide gamma-carboxyglutamique et abrégé conventionnellement en Gla, est un acide α-aminé rare présent dans certaines protéines, non pas à l'issue de la biosynthèse des protéines, mais à la suite d'une modification post-traductionnelle intervenant sur des résidus glutamate une fois la protéine synthétisée. Ces modifications, qui créent une affinité pour les cations Ca²⁺, interviennent notamment sur les facteurs de coagulation et d'autres protéines de la cascade de réactions provoquant la coagulation sanguine. Les différentes formes de vitamine K permettent la gamma-carboxylation de résidus glutamate des facteurs de coagulation II, VII, IX et X[2].

Identification
Acide carboxyglutamique

Structure de l'acide carboxyglutamique
Nom UICPA	acide 3-aminopropane-1,1,3-tricarboxylique
Synonymes	acide γ-carboxyglutamique acide 1-carboxyglutamique
N^o CAS	53445-96-8
N^o ECHA	100.054.607
PubChem	40772
SMILES	C(C(C(=O)O)C(=O)O)C(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H9NO6/c7-3(6(12)13)1-2(4(8)9)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : UHBYWPGGCSDKFX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₉N O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	191,1388 ± 0,0074 g/mol C 37,7 %, H 4,75 %, N 7,33 %, O 50,22 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
J Stenflo et J W Suttie, « Vitamin K-Dependent Formation of γ-Carboxyglutamic Acid », Annual Review of Biochemistry, vol. 46, n^o 1,‎ 1^er juin 1977, p. 157–172 (ISSN 0066-4154, DOI 10.1146/annurev.bi.46.070177.001105, lire en ligne, consulté le 12 avril 2018)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] J Stenflo et J W Suttie, « Vitamin K-Dependent Formation of γ-Carboxyglutamic Acid », Annual Review of Biochemistry, vol. 46, n^o 1,‎ 1^er juin 1977, p. 157–172 (ISSN 0066-4154, DOI 10.1146/annurev.bi.46.070177.001105, lire en ligne, consulté le 12 avril 2018)