Acide acétylacétique

L'acide acétylacétique est un acide carboxylique de formule brute C₄H₆O₃, qui intervient dans le métabolisme des lipides. C'est le plus simple des bêta-cétoacides et, comme les autres membres de cette classe, il est plutôt instable.

Identification
Acide acétylacétique

Nom UICPA	acide 3-oxobutanoique
Synonymes	acide 3-oxobutyrique acide β-cétobutanoïque acide β-cétobutyrique acide acétoacétique
N^o CAS	541-50-4
PubChem	96
ChEBI	15344
SMILES	CC(=O)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	102,0886 ± 0,0045 g/mol C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
pKa	3,77
Propriétés physiques
T° fusion	36,5 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'acide acétylacétique est un acide faible (comme la plupart des acides carboxyliques) avec un pK_A de 3,77. Il peut être préparé par saponification de l'acétoacétate d'éthyle (suivi par une acidification)[2].

En général, l'acide acétylacétique est préparé à 0 °C et utilisé in situ immédiatement après[3]. Il se décompose à vitesse moyenne en acétone et en dioxyde de carbone : CH₃–CO–CH₂–COOH → CH₃–CO–CH₃ + CO₂.

La forme acide a une durée de demi-vie de 140 minutes à 37 °C dans l'eau, alors que la forme basique (l'anion) en a une de 130 heures car il réagit au moins 50 fois plus lentement[4].

Détection

Quand la quantité des corps cétoniques est mesurée via leur concentration dans les urines, ce sont en fait l'acide acétylacétique, l'acide β-hydroxybutyrique (BHB) et l'acétone qui sont détectés. On utilise pour cela des lamelles recouvertes de nitroprusside ou un réactif similaire. Le nitroprusside passe du rose au violet en présence d'acétylacétate, la base conjuguée de l'acide acétylacétique, le changement de couleur étant observé par rapport à une grille de couleurs.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetoacetic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Robert C. Krueger, « Crystalline Acetoacetic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n^o 21,‎ 1952, p. 5536–5536 (DOI 10.1021/ja01141a521)
George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
(en) Hay, R. W.; Bond, M. A., « Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid », Aust. J. Chem., vol. 20, n^o 9,‎ 1967, p. 1823–8

Voir aussi

Liste d'acides

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Robert C. Krueger, « Crystalline Acetoacetic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n^o 21,‎ 1952, p. 5536–5536 (DOI 10.1021/ja01141a521)

[3] George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf

[4] (en) Hay, R. W.; Bond, M. A., « Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid », Aust. J. Chem., vol. 20, n^o 9,‎ 1967, p. 1823–8