6-(2-Aminopropyl)benzofurane

Le 6-(2-aminopropyl)benzofurane ou 1-benzofuran-6-ylpropan-2-amine est un composé entactogène de la classe des phényléthylamines. Sa structure est similaire au MDA mais diffère par la présence d'un cycle benzofurane à la place du cycle benzodioxole. Cet agent fait partie des nouveaux produits de synthèse.

Identification
6-(2-Aminopropyl)benzofurane


Synonymes	6-APB
N^o CAS	286834-85-3 286834-84-2 (hydrochlorure)
PubChem	9794343
SMILES	NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 InChIKey : FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	175,227 ± 0,0102 g/mol C 75,4 %, H 7,48 %, N 7,99 %, O 9,13 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Non classé
Caractère psychotrope
Catégorie	Stimulant entactogène
Mode de consommation	Oral
Autres dénominations	Benzofury

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 6-APB est également le dérivé insaturé du 6-APDB.

Pharmacologie

Le 6-APB est un inhibiteur de la recapture de la sérotonine, de la noradrénaline et de la dopamine (c'est un inhibiteur non sélectif par conséquent). C'est un puissant agoniste du récepteur 5-HT_2B[2]. Il semblerait qu'il agisse également sur le récepteur 5-HT_2C, ce qui en fait un possible coupe-faim.

Son agonisme pour le récepteur 5-HT_2B suggère une activité cardiotoxique, comme c'est le cas pour d'autres agonistes de ce récepteur comme la MDMA, la fenfluramine ou encore la norfenfluramine.

Effets et conséquences

Les effets subjectifs de cette molécule semblent très proches de la MDA et ont une composante entactogène et stimulante qui l'on fait classer temporairement ou définitivement parmi les stupéfiants dans un certain nombre de pays[3]^,[4].

Effets recherchés

désinhibition ;
sensations d'énergie et de forme ;
ivresse ;
sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur ;
sensation d'empathie d'où sa qualification d'empathogène ou d'entactogène ;
exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
illusions sensorielles ;
sensations de stimulation et de relaxation simultanées.

Les NPS étant des produits psychoactifs, les effets recherchés peuvent se transformer en bad trip.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Iversen, Gibbons, Treble, Setola, Huang et Roth, « Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances », European Journal of Pharmacology,‎ 2012 (DOI 10.1016/j.ejphar.2012.12.006)
« Temporary class drug order report on 5-6APB and NBOMe compounds », UK Home Office, 4 juin 2013 (consulté le 13 juin 2013)
Verordnung zur Änderung von betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften, Art. 1 VO vom 9. Juli 2013(BGBl. I S. 2274)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Iversen, Gibbons, Treble, Setola, Huang et Roth, « Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances », European Journal of Pharmacology,‎ 2012 (DOI 10.1016/j.ejphar.2012.12.006)

[ACMD_report-3] « Temporary class drug order report on 5-6APB and NBOMe compounds », UK Home Office, 4 juin 2013 (consulté le 13 juin 2013)

[4] Verordnung zur Änderung von betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften, Art. 1 VO vom 9. Juli 2013(BGBl. I S. 2274)