3,4-Méthylènedioxyamphétamine

La MDA ou 3,4-méthylènedioxyamphétamine est une substance psychotrope aux propriétés stimulantes, entactogènes de la famille des phényléthylamines. Les usagers la rencontrent souvent involontairement sous la forme d'un comprimé généralement vendu comme de la MDMA.

Identification
MDA

Structure du MDA
Nom UICPA	1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
Synonymes	MAD, Tenamfetamine
N^o CAS	4764-17-4, 51497-09-7(RS) 61614-60-6 (R) 65620-66-8 (S)
N^o ECHA	100.230.706
SMILES	CC(N)Cc1ccc2OCOc2c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2,1H3
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₃N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	179,2157 ± 0,0097 g/mol C 67,02 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 17,85 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Stimulant entactogène
Mode de consommation	Ingestion, insufflation ("sniff"), injection intraveineuse
Autres dénominations	Love drug, Mandy
Risque de dépendance	Modéré
Composés apparentés
Autres composés	MDMA

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un produit stupéfiant inscrit à la Convention sur les substances psychotropes de 1971.

Chimie

Sa structure chimique est proche de la MDMA. L'atome de carbone qui porte la fonction amine est chiral. La 3,4-méthylènedioxyamphétamine est donc un mélange racémique de ses deux énantiomères :

(R)-3,4-méthylènedioxyamphétamine
(S)-3,4-méthylènedioxyamphétamine

Pharmacologie

3,4-méthylènedioxyamphétamine provoque une libération massive de sérotonine et de dopamine dans le cerveau tout en inhibant la recapture de ces neurotransmetteurs. La MDA a une plus grande affinité que la MDMA dans la stimulation du récepteur 5-HT_2A (en) ce qui explique vraisemblablement ses effets légèrement hallucinogènes.

Effets et conséquences

C'est une substance connue sous le nom de "party drug", "mandy", elle est la proche cousine de l'ecstasy (MDMA sous la forme pure) et est souvent rencontrée dans les free party, raves, et les clubs de dance électronique pour ses propriétés stimulantes et psychédéliques. Les conséquences sont notablement une déshydratation forte, une augmentation du rythme cardiaque et un "hangover" avec des tensions musculaires, une perte d’appétit, une nausée lors d'ingestion d'aliments et une dépression plus aiguë que la MDMA qui peut durer plusieurs jours.

Effets recherchés

désinhibition ;
sensations d'énergie et de forme (plus de performances physiques) ;
coupe-faim (anorexigène) ;
sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur intense ;
sensation d'empathie d'où sa qualification d'empathogène ou d'entactogène ;
exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
ivresse, sensation de déséquilibre et d'étourdissement ;
illusions sensorielles ;
sensations de stimulation et de relaxation simultanées.

La dose usuelle est de 100 mg à 160 mg. À fortes doses (plus de 200 mg), il induit un état hallucinatoire[2] qui est surtout perçu les yeux fermés.

Production

Comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[synthese-2] (en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)