5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide

Le 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide (AICAR), ou 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide, est un intermédiaire de la biosynthèse des purines et de l'inosine monophosphate (IMP). Il est parfois utilisé comme produit dopant en activant l'enzyme AMPK dans les muscles, et donc interdit par l'Agence mondiale antidopage.

5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide
Structure du 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucléotide
Identification
Nom UICPA	[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
Synonymes	AICAR AICA ribonucleotide, acadésine 5'-monophosphate
No CAS	3031-94-5
No ECHA	100.019.285
No CE	221-212-1
PubChem	65110
ChEBI	18406
SMILES	C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H15N4O8P  [Isomères]
Masse molaire[1]	338,2112 ± 0,0115 g/mol C 31,96 %, H 4,47 %, N 16,57 %, O 37,84 %, P 9,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.