3,3'-Diiodothyronine

La 3,3'-diiodothyronine ou T₂ est un métabolite issu de la dégradation de l'hormone thyroïdienne T₃ (triiodothyronine) ainsi que de la T₃ inverse (3,3',5'-Triiodothyronine). C'est un régulateur allostérique de la cytochrome c oxydase, le complexe IV de la chaîne respiratoire, dont il favorise l'activité en empêchant l'interaction de l'ATP comme inhibiteur enzymatique[2].

Identification
3,3'-Diiodothyronine

Structure de la 3,3'-diiodothyronine
Nom UICPA	acide 2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodophénoxy)-3-iodophényl]propanoïque
Synonymes	O-(4-hydroxy-3-iodophényl)-3-iodotyrosine
N^o CAS	70-40-6
PubChem	65559
ChEBI	35430
SMILES	C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C=C2)O)I PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H13I2NO4/c16-10-7-9(2-3-13(10)19)22-14-4-1-8(5-11(14)17)6-12(18)15(20)21/h1-5,7,12,19H,6,18H2,(H,20,21) Std. InChIKey : CPCJBZABTUOGNM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₃I₂N O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	525,077 ± 0,0144 g/mol C 34,31 %, H 2,5 %, I 48,34 %, N 2,67 %, O 12,19 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le taux de 3,3'-diiodothyronine peut être modifié par certaines maladies[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) S. Arnold, F. Goglia et B. Kadenbach, « 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP », European Journal of Biochemistry, vol. 252, n^o 2,‎ mars 1998, p. 325-330 (lire en ligne) PMID 9523704
(en) Graziano Pinna, Luis Hiedra, Harald Meinhold, Murat Eravci, Hans Prengel, Oliver Brödel, Klaus-Jürgen Gräf, Gisela Stoltenburg-Didinger, Michael Bauer et Andreas Baumgartner, « 3,3′-Diiodothyronine Concentrations in the Sera of Patients with Nonthyroidal Illnesses and Brain Tumors and of Healthy Subjects during Acute Stress », Journal of Clinic Endocrinology & Metabolism, vol. 83, n^o 9,‎ septembre 1998, p. 3071 (lire en ligne) DOI:10.1210/jc.83.9.3071

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