2-Nitrotoluène

Le 2-nitrotoluène est un dérivé du toluène possédant un groupe nitro. La formule brute de ce composé est C₇H₇NO₂. C'est l'un des trois isomères du nitrotoluène, l'isomère ortho, les deux autres étant les isomères méta (3-nitrotoluène) et para (4-nitrotoluène).

2-Nitrotoluène

Identification

Nom UICPA

2-nitrotoluène

Synonymes

o-nitrotolène

N^o CAS

88-72-2

N^o ECHA

100.001.685

N^o CE

201-853-3

Propriétés chimiques

C₇H₇N O₂ [Isomères]

137,136 ± 0,0069 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−10 °C [2]

T° ébullition

222 °C [2]

Solubilité

650 mg·l^-1 (eau, 30 °C) [2]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(10.253)+(5.2187E-1)\times T+(-2.9827E-4)\times T^{2}+(6.1220E-8)\times T^{3}+(1.2576E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
140,967 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	103 188	752
286	12,85	136 551	996
330	56,85	152 203	1 110
373	99,85	166 614	1 215
416	142,85	180 178	1 314
460	186,85	193 214	1 409
503	229,85	205 160	1 496
546	272,85	216 352	1 578
590	316,85	227 054	1 656
633	359,85	236 813	1 727
676	402,85	245 909	1 793
720	446,85	254 564	1 856
763	489,85	262 416	1 914
806	532,85	269 699	1 967
850	576,85	276 596	2 017

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	282 824	2 062
936	662,85	288 577	2 104
980	706,85	294 007	2 144
1 023	749,85	298 897	2 180
1 066	792,85	303 409	2 212
1 110	836,85	307 666	2 244
1 153	879,85	311 507	2 272
1 196	922,85	315 066	2 297
1 240	966,85	318 449	2 322
1 283	1 009,85	321 533	2 345
1 326	1 052,85	324 432	2 366
1 370	1 096,85	327 240	2 386
1 413	1 139,85	329 863	2 405
1 456	1 182,85	332 398	2 424
1 500	1 226,85	334 935	2 442

Précautions

Transport

-

1664

Écotoxicologie

LogP

2,3 [2]

Seuil de l’odorat

bas : 0,05 ppm[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés et risques

Le 2-nitrotoluène est irritant pour les yeux. Il peut avoir des effets sur le sang, entraînant la formation de méthémoglobine, les effets pouvant être retardés.

Chez les rats et les souris, la substance est prouvée cancérigène et mutagène. Chez les rats mâles, on a aussi observé des dommages aux testicules et la diminution de production de spermatozoïdes. Pour l'homme, la substance est classée comme cancérogène possible (catégorie 2), potentiellement mutagène (catégorie 2) et toxique pour la reproduction (catégorie 3: risque possible d'altération de la fertilité).

Le 2-nitrotoluène présente un effet Kerr assez remarquable.

Synthèse

La nitration aromatique du toluène par l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique produit un mélange des trois isomères. Le groupe méthyle étant orienteur ortho-para et de faible encombrement stérique, on obtient majoritairement l'isomère ortho (~60 %), puis l'isomère para (~37 %) et très peu de l'isomère méta (~2 %).

Les isomères peuvent ensuite être séparés par cristallisation, les points de fusions des trois isomères étant assez éloignés (respectivement −10 °C, 15,5 °C et 51,6 °C). Une autre méthode de séparation est l'adsorption sélective des isomères par un zéolithe adéquat. Dans ces conditions réactionnelles, le risque est peu élevé d'effectuer une double nitration et de synthétiser le 2,4-dinitrotoluène. Pour cela, il est nécessaire d'utiliser de l'acide sulfurique fumant (concentré).

Utilisation

Le 2-nitrotolène est principalement un intermédiaire réactionnel dans la production d'autres composés, particulièrement l'o-toluidine et le 2,4-dinitrotoluène qui sont eux-mêmes utilisés pour la production des produits agrochimiques (pesticides, tels que le métolachlore), de produits en caoutchouc, des explosifs (TNT) et des pigments.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 2-Nitrotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« o-Nitrotoluene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

(nl) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en néerlandais intitulé « 2-nitrotolueen » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « 2-Nitrotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[hazmap-4] « o-Nitrotoluene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)