Nitrotoluène

Le nitrotoluène ou mononitrotoluène est un composé aromatique de formule brute C7H7NO2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (-CH3) et un groupe nitro (-NO2). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle

Les nitrotoluènes sont des intermédiaires dans la production de TNT et peuvent donc souvent être détectés comme déchets d'armement dans le sol et les eaux souterraines.

Propriétés
Nitrotoluène
Nom systématique 2-Nitrotoluène 3-Nitrotoluène 4-Nitrotoluène
Autres noms orthonitrotoluène
o-nitrotoluène
1-méthyl-2-nitrobenzène
ONT, 2-NT		 métanitrotoluène
m-nitrotoluène
1-méthyl-3-nitrobenzène
 		 paranitrotoluène
p-nitrotoluène
1-méthyl-4-nitrobenène
 
Structure
N° CAS 88-72-2 99-08-1 99-99-0
Numéro ECHA 100.001.685 100.002.480 100.002.553
PubChem 6944 7422 7473
Formule chimique C7H7NO2
Masse moléculaire 137,14 g·mol-1
État (CNTP) liquidesolide
Apparence liquide huileux jaune,
odeur aromatique[1]		 liquide jaune,
odeur caractéristique[2]		 cristaux jaunâtres[3]
 
Point de fusion −4 °C[1] 16 °C[2] 52 °C[3]
Point d'ébullition 222 °C[1] 232 °C[2] 238 °C[3]
Masse volumique (20 °C) 1,16 g·cm-3[1] 1,16 g·cm-3[2] 1,28 g·cm-3[3]
Pression de vapeur (20 °C) 0,195 hPa[1] 0,199 hPa[2]
Point d'éclair
(coupelle fermée)		 106 °C[1] 106 °C[2] 106 °C[3]
Point d'auto-inflammation 420 °C[1] 440 °C[2] 390 °C[3]
Limites d'explosivité 1,47 ― 8,8 vol.% [1] 2,2 vol.% ― [2] 1,6 vol.% ― [3]
Solubilité dans l'eau (20 °C) 0,65 g·l-1[1] 0,419 g·l-1[2] 0,26 g·l-1[3]
LogP 2,32,452,37
SGH

Attention[1]

Attention[2],[3]
Phrases H et P[1],[2],[3]
H302, H340, H350, H361f et H411
H302, H311, H332, H373 et H411
H373, H411 et H301+H311+H331
P201, P273, P281 et P308+P313
P273, P280 et P309+P310

P302+P352
P261, P273 et P280

P311 et P301+P310

Les points d'ébullition des trois isomères sont proches les uns des autres, tandis que les points de fusion diffèrent sensiblement. Le 4-nitrotoluène, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé. Ce dernier est d’ailleurs le seul solide à température ambiante alors que le deux autres sont liquides. Les trois isomères sont quasi insolubles dans l'eau.

Synthèse

Les trois isomères peuvent être obtenus par nitration du toluène avec de l'acide nitrique catalysé par de l'acide sulfurique. Du fait de l'effet +I du groupe méthyle, la substitution électrophile aromatique est orientée ortho/para, et donc les composés 2- (65%) et 4- (30%) sont obtenus majoritairement tandis que le composé 3- n'est que très peu obtenu (5%)[4].

Le 3-nitrotoluène peut être synthétisé plus efficacement à partir du 3-nitro-4-aminotoluène, par diazotation du groupe amino et réduction du sel de diazonium résultant avec l'éthanol (dédiazonation).

Utilisations

Les nitrotoluènes sont des intermédiaires dans la fabrication des toluidines correspondantes (par réduction du groupe nitro), dans la synthèse organique de pesticides, de composés pharmaceutiques, de colorants et de plastiques.

Les 2- et 4-nitrotoluène sont des intermédiaires dans la fabrication du TNT, dan laquelle ils sont nitrés en 2,4-dinitrotoluène. Le 2- et le 4-nitrotoluène sont également ajoutés aux plastics comme agent de marquage[5].

Les nitrotoluènes sont aussi le précurseurs des acides nitrobenzoïques, par oxydation du groupe méthyle. Par exemple, le 4-nitrotoluène peut être oxydé en acide 4-nitrobenzoïque par le dichromate de sodium en présence d'acide sulfurique concentré.

Synthèse de l'acide 4-nitrobenzoïque

Précautions

Les nitrotoluènes peuvent former des vapeurs explosives, attaquer le caoutchouc et les plastiques, et sont cancérigènes.

Notes et références
  1. Entrée « 2-Nitrotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. Entrée « 3-Nitrotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 4-Nitrotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. (de) Beyer / Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Stuttgart, Hirzel Verlag, , 19e éd. (ISBN 3-7776-0356-2), p. 456
  5. (en) Jehuda Yinon, Forensic and Environmental Detection of Explosives, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-47198371-2, lire en ligne), p. 167

Voir aussi
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