Butan-2-ol

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Butan-2-ol

Structure chimique du butan-2-ol

Identification

Nom UICPA

butan-2-ol

Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

N^o CAS

78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)

N^o ECHA

100.001.053

N^o CE

201-158-5

N^o RTECS

EO1750000

PubChem

6568(RS)
84682 (R)
444683 (S)

ChEBI

35687

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire

1,66 D[3]

Diamètre moléculaire

0,552 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−115 °C[1]

T° ébullition

100 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 125 g·l^-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).

Paramètre de solubilité δ

22,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[4] : $\rho =0.966/0.26064^{(1+(1-T/536.05)^{0.2746})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
0,80554 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
158,45	−114,7	12,57	0,93173
183,62	−89,53	12,28492	0,9106
196,21	−76,94	12,1395	0,89982
208,8	−64,35	11,99191	0,88888
221,38	−51,77	11,84202	0,87777
233,97	−39,18	11,68967	0,86647
246,56	−26,59	11,53469	0,85499
259,14	−14,01	11,3769	0,84329
271,73	−1,42	11,21608	0,83137
284,32	11,17	11,05201	0,81921
296,9	23,75	10,8844	0,80678
309,49	36,34	10,71296	0,79408
322,08	48,93	10,53733	0,78106
334,66	61,51	10,35711	0,7677
347,25	74,1	10,17182	0,75397

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
359,84	86,69	9,98091	0,73981
372,42	99,27	9,7837	0,7252
385,01	111,86	9,5794	0,71005
397,6	124,45	9,36702	0,69431
410,18	137,03	9,14534	0,67788
422,77	149,62	8,91278	0,66064
435,36	162,21	8,66733	0,64245
447,94	174,79	8,40624	0,6231
460,53	187,38	8,1257	0,6023
473,12	199,97	7,8201	0,57965
485,7	212,55	7,48064	0,55449
498,29	225,14	7,09204	0,52568
510,88	237,73	6,62332	0,49094
523,46	250,31	5,98928	0,44394
536,05	262,9	3,706	0,2747

T° d'auto-inflammation

406 °C[1]

Point d’éclair

24 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 1,7 kPa[1]

équation[4] : $P_{vs}=exp(152.54+{\frac {-11111}{T}}+(-19.025)\times ln(T)+(1.0426E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
2 449,28 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
158,45	−114,7	0
183,62	−89,53	0
196,21	−76,94	0,02
208,8	−64,35	0,16
221,38	−51,77	1,14
233,97	−39,18	6,28
246,56	−26,59	27,86
259,14	−14,01	103,04
271,73	−1,42	326,52
284,32	11,17	907,05
296,9	23,75	2 250,83
309,49	36,34	5 067,91
322,08	48,93	10 489,76
334,66	61,51	20 180,52
347,25	74,1	36 423,44

T (K)	T (°C)	P (Pa)
359,84	86,69	62 167,64
372,42	99,27	101 028,24
385,01	111,86	157 240,99
397,6	124,45	235 580,86
410,18	137,03	341 258,53
422,77	149,62	479 811,05
435,36	162,21	657 002,1
447,94	174,79	878 744,23
460,53	187,38	1 151 052,1
473,12	199,97	1 480 031,5
485,7	212,55	1 871 906
498,29	225,14	2 333 080,19
510,88	237,73	2 870 237,37
523,46	250,31	3 490 468,74
536,05	262,9	4 201 400

Point critique

41,8 bar, 262,95 °C[5]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(206700)+(-1020.4)\times T+(3.2900)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 158,45 à 372,7 K.
Valeurs calculées :
194,927 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
158,45	−114,7	127 620	1 722
172	−101,15	128 523	1 734
179	−94,15	129 463	1 747
187	−86,15	130 933	1 766
194	−79,15	132 565	1 788
201	−72,15	134 519	1 815
208	−65,15	136 795	1 846
215	−58,15	139 394	1 881
222	−51,15	142 316	1 920
229	−44,15	145 559	1 964
237	−36,15	149 661	2 019
244	−29,15	153 596	2 072
251	−22,15	157 853	2 130
258	−15,15	162 432	2 191
265	−8,15	167 334	2 258

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
272	−1,15	172 559	2 328
279	5,85	178 105	2 403
287	13,85	184 839	2 494
294	20,85	191 077	2 578
301	27,85	197 637	2 666
308	34,85	204 519	2 759
315	41,85	211 724	2 856
322	48,85	219 252	2 958
329	55,85	227 101	3 064
336	62,85	235 273	3 174
344	70,85	245 008	3 305
351	77,85	253 871	3 425
358	84,85	263 056	3 549
365	91,85	272 564	3 677
372,7	99,55	283 400	3 823

équation[6] : $C_{P}=(22.465)+(3.5134E-1)\times T+(-1.2858E-4)\times T^{2}+(-1.1931E-8)\times T^{3}+(1.2940E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,573 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	87 515	1 181
286	12,85	112 238	1 514
330	56,85	124 130	1 675
373	99,85	135 257	1 825
416	142,85	145 900	1 968
460	186,85	156 292	2 109
503	229,85	165 967	2 239
546	272,85	175 173	2 363
590	316,85	184 115	2 484
633	359,85	192 394	2 596
676	402,85	200 229	2 701
720	446,85	207 798	2 803
763	489,85	214 768	2 898
806	532,85	221 329	2 986
850	576,85	227 633	3 071

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	233 408	3 149
936	662,85	238 819	3 222
980	706,85	243 996	3 292
1 023	749,85	248 722	3 356
1 066	792,85	253 138	3 415
1 110	836,85	257 356	3 472
1 153	879,85	261 206	3 524
1 196	922,85	264 810	3 573
1 240	966,85	268 267	3 619
1 283	1 009,85	271 445	3 662
1 326	1 052,85	274 450	3 703
1 370	1 096,85	277 375	3 742
1 413	1 139,85	280 113	3 779
1 456	1 182,85	282 762	3 815
1 500	1 226,85	285 412	3 851

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3953[3]

Précautions

SGH[8]

Attention

H226, H319, H335 et H336

B2, D2B,

-

1120

Écotoxicologie

LogP

0,6[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme l'odeur de banane^{[réf. nécessaire]}, et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

Références

2 - BUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] 2 - BUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-4] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-8] Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-10] « sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)