Xylidine

La xylidine est un composé aromatique de formule brute C6H3(CH3)2(NH2), constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et deux groupes méthyle. Contrairement aux autres isomères de la diméthylaniline dont elle fait partie, aucun des groupes méthyle de la xylidine ne substitue sur le groupe amine (qui reste donc une amine primaire, contrairement par exemple à la N,N-diméthylaniline qui est une amine tertiaire), mais sont tous sur le cycle benzénique. Du fait de la position relative possible des trois substituants sur le cycle, la xylidine existe sous la forme de six isomères.

Propriétés
Xylidine
Nom 2,3-xylidine2,4-xylidine2,5-xylidine2,6-xylidine3,4-xylidine3,5-xylidine
Synonymes 2,3-diméthylaniline
1-amino-2,3-diméthylbenzène		 2,4-diméthylaniline
1-amino-2,4-diméthylbenzène		 2,5-diméthylaniline
1-amino-2,5-diméthylbenzène		 2,6-diméthylaniline
1-amino-2,6-diméthylbenzène		 3,4-diméthylaniline
1-amino-3,4-diméthylbenzène		 3,5-diméthylaniline
1-amino-3,5-diméthylbenzène
Structure
Numéro CAS 87-59-295-68-195-78-387-62-795-64-7108-69-0
1300-73-8 (mélange d'isomères)
Numéro EINECS 201-755-0202-440-0202-451-0201-758-7202-437-4203-607-0
215-091-4 (mélange d'isomères)
PubChem 689372507259689672487949
Formule brute C8H11N
Masse molaire 121,18 g/mol
État (CNTP) LiquideSolideLiquide
Apparence Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière
Point de fusion 2 °C[1] −16 °C[2] 15,5 °C[3] 11,2 °C[4] 51 °C[5] 9,8 °C[6]
Point d'ébullition 222 °C[1] 214 °C[2] 218 °C[3] 215 °C[4] 228 °C[5] 220 °C[6]
Point d'éclair
(coupelle fermée)		 96 °C[1] 90 °C[2] 93 °C[3] 91 °C[4] 98 °C[5] 93 °C[6]
Point d'auto-inflammation 545 °C[1] 520 °C[2] 520 °C[3] 490 °C[4] 580 °C[5]
Masse volumique
(20 °C)		 0,99 g·cm-3[1] 0,99 g·cm-3[2] 0,98 g·cm-3[3] 0,98 g·cm-3[4] 1,07 g·cm-3[5] 0,97 g·cm-3[6]
solubilité
(eau, 20 °C)		 1,5 g·l-1[1] 5 g·l-1[2] 5,6 g·l-1 (12 °C)[3] 13 g·l-1[4] 1,1 g·l-1 (25 °C)[5] 4,8 g·l-1[6]
Pression de
vapeur saturante		 13 Pa (25 °C)[1] 11 Pa (20 °C)
27 Pa (30 °C)
1 hPa (50 °C)[2]		 20 Pa (25 °C)[3] 20 Pa (20 °C)
47 Pa (30 °C)
2 hPa (50 °C)[4]		 3,7 Pa (25 °C)[5] 1,3 hPa (20 °C)[6]
Limites d'explosivité 1 ― 2,7 vol.%[1] 1,1 ― 7,0 vol.% (85 °C)[2] 1,3 ― 6,9 vol.%[4]
pKa[7]
(acide conjugué)		 4,70 4,89 4,53 3,95 5,17 4,91
LogP 1,68[2] 1,83[3] 1,84[4] 1,86[5] 2,09[6]
SGH

[1],[2],[3]

Danger[4]

[5],[6]
Phrase H et P
H301, H311, H331, H373 et H411
H302, H312, H315, H332, H335, H351 et H411
H301, H311, H331, H373 et H411
P273, P280 et P304+P340

P302+P352 et P309+P310
P273, P280 et P302+P352

P304+P340 et P309+P310
P273, P280, P309 et P310
P260, P262, P273, P280 et P281

P302+P352, P304+P340 et P308+P313
P273, P280 et P304+P340

P302+P352 et P309+P310
P273, P280, P309, P310 et P302+P352

À l'exception 3,4-xylidine qui est un solide, tous les isomères se présentent sous forme d'un liquide jaunâtre noircissant à l'air libre et à la lumière. Ils sont peu solubles dans l'eau et miscibles dans l'éthanol et l'éther. Ce sont des combustibles stables qui réagissent avec les oxydants forts.

Extraction

On obtient les xylidines par distillation fractionnée du goudron.

Synthèse

Les xylidines peuvent être obtenues à partir des xylènes. La nitration de ces dernières produit les nitroxylènes qui peuvent ensuite être réduites en xylidines. On obtient alors un mélange d'isomères, qu'on sépare ensuite. Par exemple, on extrait la 2,6-xylidine en ajoutant de l'acide chlorhydrique.

Utilisations

Les xylidines sont essentiellement utilisées dans la production de pigments et de colorants, dans divers antioxydants, dans certains composés agrochimiques ou pharmaceutiques, et dans un certain nombre d'autres procédés. On les utilise également en astronautique dans un carburant appelé Tonka-250.

L'isomère 2,3- est utilisé dans la synthèse de l'acide méfénamique, le 2,6- pour produire des anesthésiques (par exemple la lidocaïne), et le 3,4- dans la synthèse de la Vitamine B2.

Synthèse de la lidocaïne à partir de la 2,6-xylidine.

Notes et références
  1. Entrée « 2,3-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  2. Entrée « 2,4-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 2,5-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  4. Entrée « 2,6-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  5. Entrée « 3,4-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  6. Entrée « 3,5-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
  7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi
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