Thiopental

Le thiopental est un barbiturique d'action brève utilisé pour induire l'anesthésie avant l'injection d'autres produits anesthésiques en France et dans beaucoup de pays aux systèmes de santé modernisés, même s'il est peu à peu remplacé par le propofol.

Identification
Thiopental

Structure du thiopental
Nom UICPA	(RS)-5-éthyl-5-(pentan-2-yl)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
N^o CAS	76-75-5 71-73-8 (sel de sodium)
N^o ECHA	100.000.896
N^o EC	200-984-3
N^o RTECS	CQ6300000
Code ATC	N01AF03 N05CA19
DrugBank	DB00599
PubChem	3000714
ChEBI	102166
SMILES	CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=S)NC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H18N2O2S.Na/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15;/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16);/q;+1/p-1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H18N2O2S/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) Std. InChIKey : IUJDSEJGGMCXSG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₁H₁₈N₂O₂S
Masse molaire[1]	242,338 ± 0,016 g/mol C 54,52 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 13,2 %, S 13,23 %,
pKa	7,6
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 % (IV)
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	5,89 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique général
Voie d’administration	Intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il déprime le système nerveux central (mise en veille du cerveau), entraîne une hypotonie musculaire (ralentissement des mouvements) et provoque une dépression respiratoire (ralentissement des mouvements respiratoires).

Son sel de sodium, le thiopental sodique, est une forme soluble, donc injectable, et a été commercialisé sous les noms de Nesdonal, Pentothal, etc.

Usages

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Le thiopental était utilisé comme un anesthésiant mais a été remplacé au cours du temps par le propofol.

En outre, le thiopental sodique fait également partie des trois produits destinés aux condamnés à mort par injection létale aux États-Unis dans plus de 33 états.

Aux Pays-Bas et en Belgique, il est utilisé pour induire l'euthanasie.

En psychiatrie, le thiopental sodique a été utilisé dans le cadre de la narcosynthèse ou narcoanalyse, une hypnose chimique. Il permet aux patients souffrant de phobies de se remémorer des traumatismes enfouis.

Il a servi et sert encore parfois de sérum de vérité.

Il s'utilise également en dernier recours en cas d'état de mal épileptique[3]^,[4].

Chimie

La molécule de thiopental possède deux atomes de carbone asymétriques qui en font une molécule chirale, elle ne présente pas par ailleurs de plan de symétrie et donc elle existe sous deux formes de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, notées RR, SS et RS, SR .

Le nom chimique du sel sodique est (R,S)-5-éthyl-5-(1-méthylbutyl)-2-thiobarbiturate sodique. Sa formule est NaSC₁₁H₁₇O₂N₂.

Historique

Le thiopental sodique a été découvert au début des années 1930 par Ernest H. Volwiler et Donalee L. Tabern, qui travaillaient pour des laboratoires Abbott. Sa première utilisation sur l'homme date du 8 mars 1934 dans le cadre de recherches sur ses propriétés par le D^r Ralph M. Waters. Trois mois plus tard, le D^r John S. Lundy commençait une étude clinique sur le thiopental à la Mayo Clinic sur la demande des laboratoires Abbott.

Le penthotal a servi comme méthode d'interrogatoires en complément de la torture lors de la guerre d'Algérie. Henri Alleg décrit ses effets dans son livre réquisitoire la Question[5]. Il fut également utilisé pendant la « guerre sale » en Argentine afin de droguer les opposants du régime fasciste avant leurs « vols de la mort ».

thiopental (sodique)

Noms commerciaux	Nesdonal Pentothal
Classe	Barbiturique
Autres informations

Dans la culture

Le thiopental sodique est mentionné dans le dlc "Tombeau sous-marin - 2ème partie" du jeu BioShock Infinite. Il est utilisé comme agent somnifère appliqué sur des carreaux d'arbalète.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Andrea O. Rossetti, Tracey A. Milligan, Serge Vulliémoz, Costas Michaelides, Manuel Bertschi, Jong Woo Lee, « A Randomized Trial for the Treatment of Refractory Status Epilepticus », Neurocritical Care, vol. 14, n^o 1,‎ 1^er février 2011, p. 4-10 (ISSN 1541-6933 et 1556-0961, PMID 20878265, DOI 10.1007/s12028-010-9445-z, lire en ligne).
(en) Andrea O. Rossetti et Daniel H. Lowenstein, « Management of refractory status epilepticus in adults », Lancet neurology, vol. 10, n^o 10,‎ octobre 2011, p. 922–930 (ISSN 1474-4422, PMID 21939901, DOI 10.1016/S1474-4422(11)70187-9, lire en ligne).
Henri Alleg, La question, Éditions de Minuit, Paris, 2008 p. 54-63.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Thiopental
Page spécifique sur le Vidal.fr

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