Perméthrine

Perméthrine
Formule topologique de la permétrhrine
Identification
Nom UICPA (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
No CAS 52645-53-1
No ECHA 100.052.771
No EC 258-067-9
Code ATC P03AC04
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux ou cristaux, jaune brun à bruns[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C21H20Cl2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 391,288 ± 0,023 g/mol
C 64,46 %, H 5,15 %, Cl 18,12 %, O 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion 34 à 39 °C[1]
T° ébullition > 290 °C
Solubilité 0,2 mg·L-1 eau à 20 °C.
Soluble dans
les solvants organiques.
Masse volumique 1,19 – 1,27 g/cm3 à 20 °C
Précautions
SGH[3]

Attention
H302, H317, H332, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 260 à >600 mg·kg-1 (rat) ;
>1 350 mg·kg-1 (rat, cutané)
>4 500 mg·kg-1 (lapin, cutané)
100 mg·kg-1 (chat, cutané)
584 à 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)
90 à 4 000 mg·kg-1 (souris, oral)
>1 600 mg·kg-1 (chien, oral)
200 mg·kg-1 (chat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La perméthrine est un insecticide pyréthrinoïde.

Usage

Elle est utilisée comme insecticide chimique, de la famille des pyréthrinoïdes. La cible de cet insecticide est le système nerveux des insectes.

Son usage s'est répandu depuis la fin du XXe siècle en raison de sa dégradation relativement rapide, et donc de son pouvoir polluant moindre que celui de produits comme le DDT ou le lindane.

Elle est utilisée par vaporisation directement sur les vêtements, sur les moustiquaires, sur les mammifères (sauf le chat) et leur environnement.

Elle est utilisée pour tuer ou éloigner les insectes (fourmis, moustiques, mouches, poux, puces, cafards, etc.) et les arachnides : araignées, scorpions, sarcoptes, tiques, etc. Les solutions aqueuses de perméthrine résistent à plusieurs lavages du linge.

La perméthrine est également largement utilisée en épandage autour des habitations contre les termites. Elle est aussi utilisée en vaporisation, notamment par les exterminateurs, pour la destruction des nids de guêpes et de fourmis dans les habitations ou à proximité de celles-ci.

Enfin, elle est aussi utilisée sous forme de pommade pour le traitement de la gale.

La perméthrine a une odeur caractéristique proche de celle de l'huile de lin.

Utilisée pour tuer les poux, la perméthrine est également un produit utilisé par les éleveurs de reptiles contre les mites envahissantes. Une solution de 4 litres d'eau pour une bouteille de nix est utilisée sous forme de vaporisation directe sur les reptiles (évitant tout contact avec les yeux même si les mites s'y retrouvent) et partout dans leurs terrariums. Souvent utilisé pour traiter des serpents et autres gros reptiles.

Toxicité

Comme les autres pyréthrinoïdes, la perméthrine est neurotoxique. Sa toxicité chez l'humain n'est pas encore classée, mais elle est très toxique pour de nombreux animaux, et en particulier les chats[5] et les animaux à sang froid comme les batraciens ou les insectes.

Chez les mammifères, l'absorption cutanée est très lente en comparaison de la dégradation de la perméthrine dans le corps, et notamment par le foie. De même, l'absorption digestive est très faible. Le risque toxique est donc mineur pour les mammifères dans les conditions de dosage normal, à l'exception du chat.

La perméthrine n'est pas tolérée chez le chat[6],[7], ; elle provoque des symptômes type convulsion[8],[7], hyperesthésie, hyperthermie, hypersalivation, pertes d'équilibre… Ces symptômes sont réversibles à condition d'être traités à temps, sans quoi l'empoisonnement peut être fatal[8],[7]. Cette intolérance est due à un défaut en glucuronosyltransférase, une enzyme de détoxification commune chez les autres mammifères (ce défaut rend également le chat intolérant au paracétamol et à de nombreuses huiles essentielles). L'utilisation d'antiparasitaires externes à base de perméthrine est donc formellement contre-indiquée chez le chat[8],[7],[9].

Les poissons et les batraciens sont également très sensibles à la perméthrine. Les oiseaux y sont résistants.

Divers

La perméthrine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[10].

La perméthrine (par effet d'hormèse) peut paradoxalement, à faible dose induire une amélioration de la fécondité et reproduction d'insectes-cibles quand ils ne sont exposés qu'à de faibles doses (doses sublétales), ce qui pose la question de l'efficacité globale du produit[11] (chez les végétaux un phénomène comparable a été identifié pour le glyphosate[12]).

Annexes

Article connexe

  • Pyréthrine

Lien externe

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Perméthrine

Notes et références

  1. PERMETHRINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-058-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  5. « Ces insecticides qui tuent les chats », 13 juin 2012, 60 Millions de consommateurs.
  6. Rapport du Centre anti poisons belgique
  7. La Revue Vétérinaire, Science & Pratique, n° 1018 du 24 au 30 janvier 2009 : http://www.depecheveterinaire.com/basedocudv/actualites_dermatologiques_etude_retrospective_australienne_signes_nerveux_digestifs.pdf
  8. lettre de la pharmacovigilance vétérinaire de l'afssa N°2 mai 2006
  9. Témoignage
  10. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  11. MAGALHÃES, L. C., GUEDES, R. N., OLIVEIRA, E. E., & TUELHER, E. S. (2002). Development and reproduction of the predator Podisus distinctus (Stal)(Heteroptera: Pentatomidae) exposed to sublethal doses of permethrin. Neotropical Entomology, 31(3), 445-448.
  12. Silva,J. . ., Arf,O. Gerlach G, Kuryiama C.S & Rodrigues R.A.F (2012) Hormesis effect of glyphosate on common bean cultivars. Pesquisa Agropecuária Tropical, 42(3), 295-302.
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