Hydroxocobalamine

L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B_12a[3], produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).

Identification
Hydroxocobalamine

Structure de l'hydroxocobalamine
Nom UICPA	hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II)
N^o CAS	13422-51-0
N^o ECHA	100.033.198
N^o EC	236-533-2
Code ATC	B03BA03, V03AB33
DrugBank	DB00200
PubChem	24892771
ChEBI	27786
SMILES	N1([C@@H]2[C@@]3([C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C(=C3[C@]([C@H](CCC(N)=O)C(=N3)C=C3N=C(C(=C1[C@@]([C@H]2CC(N)=O)(CCC(NC[C@@H](OP(O[C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]1O)n1c2c(cc(C)c(c2)C)nc1)CO)(=O)[O-])C)=O)C)C)[C@H](C3(C)C)CCC(N)=O)(CC(N)=O)C)C)(CC(N)=O)C)C)[Co+]O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C62H90N13O14P.Co.H2O/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;1H2/q;+3;/p-3/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56?,57-,59+,60-,61-,62-;;/m0../s1/rC62H90CoN13O15P/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-71-39)57-52(85)53(41(27-77)89-57)91-92(87,88)90-31(3)26-70-49(84)18-19-59(8)37(22-46(67)81)56-62(11)61(10,25-48(69)83)36(14-17-45(66)80)51(74-62)32(4)54-60(9,24-47(68)82)34(12-15-43(64)78)38(72-54)23-42-58(6,7)35(13-16-44(65)79)50(73-42)33(5)55(59)76(56)63-86/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,77,85-86H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H2,64,78)(H2,65,79)(H2,66,80)(H2,67,81)(H2,68,82)(H2,69,83)(H,70,84)(H,87,88)/q+1/p-1/b42-23-,54-32-,55-33-/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56?,57-,59+,60-,61-,62-/m0/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.Co.H2O/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;1H2/q;+2;/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56?,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Std. InChIKey : DQOCFCZRZOAIBN-UVKKECPRSA-L
Apparence	cristaux et poudre rouges[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆₂H₉₀CoN₁₃O₁₅P [Isomères]
Masse molaire[2]	1 347,3631 ± 0,063 g/mol C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C (décomp.)[1]
Précautions
SGH[1]
H351, P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	2 g/kg (souris, i.v.)[1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	90%[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B₁₂ ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité[4] de cette molécule pour les anions cyanure CN^-.

Actions

Facteur indispensable à l'anabolisme protidique : croissance, division cellulaire[5].
Facteur impliqué dans le métabolisme lipidique : synthèse de la myéline[5].

Usages

L'hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi comme antidote dans l'intoxication aux cyanures[6].

Précautions d'emploi

En cas de cancer, elle peut provoquer un risque de poussée évolutive de ce dernier.

Contre-Indications

Anémie d'étiologie incertaine.
Algie des cancéreux.

Divers

L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydroxocobalamine
Page spécifique sur le Vidal.fr

Notes et références

PubChem CID 24892771
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Cobalamine ou vitamine B12 - Utilisation », sur www.pharmacorama.com (consulté le 11 octobre 2010)
(en) Richard C. Dart, « Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning », dans Clin. Toxicol., 2006, Vol. 44, N° s1, pages 1-3, consulté le 14 février 2010.
« HYDROXOCOBALAMINE ACETATE », sur http://www.biam2.org (consulté en 11 octobre2010)
(fr) « Hydroxocobalamine », sur www.chu-rouen.fr (consulté en 11 octobre2010)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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