Xanthosine monophosphate

La xanthosine monophosphate, abrégée en XMP, ou acide xanthylique, est un ribonucléotide formé à partir d'IMP sous l'action de l'IMP déshydrogénase (EC 1.1.1.205) et donnant la GMP sous l'action de la GMP synthase (EC 6.3.5.2).

Identification
Xanthosine monophosphate

Structure de la xanthosine monophosphate
Synonymes	acide xanthilique
N^o CAS	523-98-8
PubChem	122280
ChEBI	15652
SMILES	C1=NC2=C(N1C3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=O)NC2=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N4O9P/c15-5-3(1-22-24(19,20)21)23-9(6(5)16)14-2-11-4-7(14)12-10(18)13-8(4)17/h2-3,5-6,9,15-16H,1H2,(H2,19,20,21)(H2,12,13,17,18)/t3-,5-,6-,9?/m1/s1 Std. InChIKey : DCTLYFZHFGENCW-LZGMGDPASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₃N₄O₉P [Isomères]
Masse molaire[1]	364,2054 ± 0,0124 g/mol C 32,98 %, H 3,6 %, N 15,38 %, O 39,54 %, P 8,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La XMP peut être utilisée pour doser l'IMP déshydrogénase du métabolisme des purines afin d'assurer un traitement optimal à la thiopurine chez l'enfant atteint de leucémie lymphoïde aiguë[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, n^o 1,‎ septembre 2006, p. 1-7 (PMID 16725387, DOI 10.1016/j.jchromb.2006.04.040, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, n^o 1,‎ septembre 2006, p. 1-7 (PMID 16725387, DOI 10.1016/j.jchromb.2006.04.040, lire en ligne)