Xanthohumol

Le xanthohumol, ou 1-(2,4-Dihydroxy-6-méthoxy-3-(3-méthylbut-2-en-1-yl)phényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-en-1-one, est un composé chimique de formule C₂₁H₂₂O₅. C'est un produit naturel présent dans les inflorescences femelles (les cônes) du houblon (Humulus lupulus), et qui se trouve également dans la bière. Il appartient à une classe de composés qui contribuent à l'amertume et à la saveur du houblon[3].

Identification
Xanthohumol

Structure moléculaire du xanthohumol.
Nom UICPA	(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
N^o CAS	6754-58-1
N^o ECHA	100.123.285
N^o RTECS	UD5574117
PubChem	639665
ChEBI	66331
SMILES	O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ Std. InChIKey : ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₂O₅
Masse molaire[1]	354,3964 ± 0,0198 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157-159
Masse volumique	1.24 g/cm³[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le xanthohumol est un chalconoïde prénylé, biosynthétisé par une polycétide synthase (PKS) de type III et modifié ultérieurement par d'autres enzymes[4]^,[5]

Bière

Dans les bières commerciales, la concentration de xanthohumol varie d'environ 2 à 1,2 mg/l[6]. Dans le processus du brassage, le xanthohumol et d'autres flavonoïdes prénylés sont perdus car ils sont convertis en molécules correspondantes de flavanones[7]. La teneur en xanthohumol est variable en fonction des variétés de houblon et des différents types de bières[3].

Voir aussi

Isoxanthohumol, flavanone prénylée correspondante.
8-prénylnaringénine, prénylflavanoïde apparenté ayant une activité anti-œstrogénique.
Acides alpha, classe de composés amers du houblon.
Myrcène, humulène et caryophyllène, huiles essentielles du houblon.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Xanthohumol from hop (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology
(en) Jan F. Stevens et Jonathan E. Page, « Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! », Phytochemistry, vol. 65, n^o 10,‎ mai 2004, p. 1317–1330 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/j.phytochem.2004.04.025).
(en) Markus Goese, Klaus Kammhuber, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk et Wolfgang Eisenreich, « Biosynthesis of bitter acids in hops », European Journal of Biochemistry, vol. 263, n^o 2,‎ 15 juillet 1999, p. 447–454 (ISSN 1432-1033, DOI 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x).
(en) Guodong Wang, Li Tian, Naveed Aziz, Pierre Broun, Xinbin Dai, Ji He et Andrew King, « Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop », Plant Physiology, vol. 148, n^o 3,‎ novembre 2008, p. 1254–1266 (ISSN 0032-0889, DOI 10.1104/pp.108.125187).
(en) Clarissa Gerhäuser, « Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents », European Journal of Cancer, vol. 41, n^o 13,‎ septembre 2005, p. 1941–1954 (ISSN 0959-8049, DOI 10.1016/j.ejca.2005.04.012).
(en) Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson et Max L. Deinzer, « Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47, n^o 6,‎ 1^er juin 1999, p. 2421–2428 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf990101k).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[scbt-2] Xanthohumol from hop (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology

[:0-3] (en) Jan F. Stevens et Jonathan E. Page, « Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! », Phytochemistry, vol. 65, n^o 10,‎ mai 2004, p. 1317–1330 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/j.phytochem.2004.04.025).

[4] (en) Markus Goese, Klaus Kammhuber, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk et Wolfgang Eisenreich, « Biosynthesis of bitter acids in hops », European Journal of Biochemistry, vol. 263, n^o 2,‎ 15 juillet 1999, p. 447–454 (ISSN 1432-1033, DOI 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x).

[5] (en) Guodong Wang, Li Tian, Naveed Aziz, Pierre Broun, Xinbin Dai, Ji He et Andrew King, « Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop », Plant Physiology, vol. 148, n^o 3,‎ novembre 2008, p. 1254–1266 (ISSN 0032-0889, DOI 10.1104/pp.108.125187).

[:4-6] (en) Clarissa Gerhäuser, « Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents », European Journal of Cancer, vol. 41, n^o 13,‎ septembre 2005, p. 1941–1954 (ISSN 0959-8049, DOI 10.1016/j.ejca.2005.04.012).

[7] (en) Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson et Max L. Deinzer, « Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47, n^o 6,‎ 1^er juin 1999, p. 2421–2428 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf990101k).