Flavanone

Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.

Principales flavanones
(une case vide indique que le radical est simplement H)
NomStructureR5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'CASNom IUPAC
ButineOHOHOH492-14-8(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
ÉriodictyolOHOHOHOH552-58-9(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
HespérétineOHOHOHOCH3OH528-48-3(S)-2,3-dihydro-5,7-

dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

HomoériodictyolOHOHOCH3OH446-71-9(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
IsosakuranétineOHOHOCH3480-43-3(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
NaringinineOHOHOH480-43-35,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one
PinocembrineOHOH480-39-7(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
SakuranétineOHOCH3OH2957-21-3(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
StérubineOHOCH3OHOH51857-11-5(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one

Hétérosides
HétérosideAglyconeR3R7R8R4'R5'CAS
HespéridineHespérétineRutinose520-26-3
LiquiritosideButineGlucose10236-47-2
NaringineNaringinineNéohespéridose10236-47-2
PoncirineIsosakuranétineNéohespéridose14941-08-3
SakuranineSakuranétineGlucose529-39-5

Métabolisme

L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.

La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP+ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H+.

Notes et références
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