S-Méthylméthionine

La S-méthylméthionine (SMM) est un acide aminé soufré de formule chimique (CH₃)₂S⁺CH₂CH₂CH(NH₃⁺)COO^–. Dérivée de la méthionine, la SMM est très abondante chez les plantes, plus abondante que la méthionine elle-même[2]. Ce cation est un intermédiaire biochimique dans de nombreuses voies métaboliques en raison de sa fonction sulfonium. La L-méthionine, qui est un acide aminé protéinogène, est d'abord convertie en S-adénosylméthionine (SAM) avec comme coproduit de la S-adénosylhomocystéine (SAH), puis la SAM donne la SMM sous l'action de la méthionine S-méthyltransférase (EC 2.1.1.12).

S-Méthylméthionine
Structure de la S-méthylméthionine
Identification
Nom UICPA	(3-amino-3-carboxypropyl)-diméthylsulfanium
Synonymes	SMM
No CAS	4727-40-6
PubChem	458
SMILES	C[S+](C)CCC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2S/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9/h5H,3-4,7H2,1-2H3/p+1 Std. InChIKey : YDBYJHTYSHBBAU-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C6H14NO2SC6H14NO2S+
Masse molaire[1]	164,246 ± 0,012 g/mol C 43,88 %, H 8,59 %, N 8,53 %, O 19,48 %, S 19,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les rôles biologiques de la SMM ne sont pas clairement compris. On a proposé qu'elle pourrait être utilisée pour stocker la méthionine, comme donneur de méthyle, ou dans la régulation de la SAM[2]. Quelques plantes l'utilisent comme précurseur du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3].

La SMM de l'orge est décomposée en sulfure de diméthyle CH₃SCH₃ lors du chauffage en touraillage des procédés de maltage, ce qui contribue à former l'arôme du malt.