Trichlorfon
Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C4H8Cl3O4P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :
- R-(–)-trichlorfon de numéro CAS
- S-(+)-trichlorfon de numéro CAS
| Trichlorfon | |||
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| Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite) | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol | ||
| Synonymes |
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| No CAS | (racémique) (+) (–) |
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| No ECHA | 100.000.137 | ||
| No CE | 200-149-3 | ||
| No RTECS | TA0700000 | ||
| Code ATC | P02 « QP02CA51 » | ||
| PubChem | 5853 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux blancs[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H8Cl3O4P [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 257,437 ± 0,011 g/mol C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 83 à 84 °C[1] | ||
| T° ébullition | décomposition à 100 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1[1]. Soluble dans les |
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| Masse volumique | 1,73 g cm−3[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 7,8 × 10−6 mmHg à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  Attention |
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| Transport[4] | |||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 300 mg kg−1 souris oral 290 mg kg−1 souris i.v. 267 mg kg−1 souris s.c. 196 mg kg−1 souris i.p. |
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| LogP | 0,48[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide[4].
| métrifonate | |
| Noms commerciaux |
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|---|---|
| Laboratoire | Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies |
| Forme | pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1 |
| Administration | per os |
| Classe | anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51 |
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.137 |
| Code ATC | P02BB01 |
| DrugBank | 11473 |
Notes et références
- TRICHLORPHON, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- PubChem CID 5853
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
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