Thioacétamide

Le thioacétamide est un composé organosulfuré de formule brute C₂H₅NS. C'est le plus simple des thioamides et l'analogue thio- de l'acétamide. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H₂S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.

Identification
Thioacétamide

Nom UICPA	éthanethioamide
Synonymes	thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA, thioactamide
N^o CAS	62-55-5
N^o ECHA	100.000.493
N^o CE	200-541-4
N^o RTECS	AC8925000
PubChem	2723949
ChEBI	32497
SMILES	CC(N)=S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) InChIKey : YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₅N S [Isomères]
Masse molaire[2]	75,133 ± 0,007 g/mol C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113−114 °C[1] 110−115 °C[3]
T° ébullition	décomp.
Solubilité	bonne dans l'eau mais avec hydrolyse
Masse volumique	1,37 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	250 °C[3]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(n^o 14) [4] monoclinique Hermann-Mauguin : $P~1~2_{1}/c~1\,$ Hermann-Mauguin court : $P2_{1}/c\,$ Schoenflies : $C_{2h}^{5}\,$
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704
1 2 0 [3]
Écotoxicologie
DL₅₀	301 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie de coordination

Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As³⁺, Sb³⁺, Bi³⁺) et des cations monovalents (Ag⁺, Cu⁺).

Préparation

Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[5] :

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

Structure

La partie C₂NH₂S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[4]. Le thioacétamide cristallise dans le système réticulaire monoclinique, groupe d'espace P2₁/a (n^o 14) avec comme paramètres de maille a = 1106,2 pm, b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tous ± 0,5 pm, et β = 99.5°. Le nombre d'unités par maille est Z = 8[4].

Sécurite

Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetamide » (voir la liste des auteurs).

Entrée « Thioacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Thioacétamide sur chemicalland21.com
Mary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI:10.1039/JR9600000997
2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.

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[G-1] Entrée « Thioacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CL21-3] Thioacétamide sur chemicalland21.com

[MRT-4] Mary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI:10.1039/JR9600000997

[5] 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.